(R)-1-[(R)-1-quinoxalin-2-ylethyl]-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol | 1375070-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (R)-1-[(R)-1-quinoxalin-2-ylethyl]-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 1375070-52-2
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O
• 分子量: 304.392
• InChiKey: IPERKEGWIALKOR-JLTOFOAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 、 2-乙烯基喹喔啉 在 (R)-(-)-1-[(S)-2-二苯基磷二茂铁乙基-二叔丁基磷 、 copper(II) acetate monohydrate 、 苯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.75h， 以71%的产率得到(R)-1-[(R)-1-quinoxalin-2-ylethyl]-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Copper-Catalyzed Reductive Coupling of Alkenylazaarenes with Ketones

  摘要：

  Catalytic enantioselective methods for the preparation of chiral azaarene-containing compounds are of high value. By combining the utility of copper hydride catalysis with the ability of C=N-containing azaarenes to activate adjacent alkenes toward nucleophilic additions, the enantioselective reductive coupling of alkenylazaarenes with ketones has been developed. The process is tolerant of a wide variety of azaarenes and ketones, and provides aromatic heterocycles bearing tertiary-alcohol-containing side chains with high levels of diastereo- and enantioselection.

  DOI：

  10.1021/ja3036916