dimethyl 2-amino-3-cyano-4-(naphthalen-2-yl)cyclopent-2-ene-1,1-dicarboxylate | 1451073-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dimethyl 2-amino-3-cyano-4-(naphthalen-2-yl)cyclopent-2-ene-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 2-amino-3-cyano-4-naphthalen-2-ylcyclopent-2-ene-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1451073-84-9
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₄
• 分子量: 350.374
• InChiKey: RVLRDGPLPBPZFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(naphthalen-2-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 、 丙二腈 在 sodium hydride 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以82%的产率得到dimethyl 2-amino-3-cyano-4-(naphthalen-2-yl)cyclopent-2-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过亲核丙二腈与活化环丙烷的多米诺开环环化反应（DROC）立体合成烯胺腈和β-烯胺酯

  摘要：

  分别通过多胺开环环化（DROC）和DROC /活化环丙烷与丙二腈前亲核试剂的脱羧互变异构化反应，开发出两种用于合成高度官能化的五元碳环烯腈和β-烯胺酯的新颖合成方案。两种有效的策略（高达93％的收率）已广泛应用于各种供体-受体和受体环丙烷以及丙二腈衍生物。两个S的立体有择变体Ñ 2型DROC策略也已通过采用对映体纯供体-受体开发（DA）环丙烷以合成相应的非外消旋的产品具有优异的立体选择性（DR高达> 99：1，EE直至> 99 ％）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03033

文献信息

• An efficient synthetic route to carbocyclic enaminonitriles via Lewis acid catalysed domino-ring-opening-cyclisation (DROC) of donor–acceptor cyclopropanes with malononitrile
  作者：Manas K. Ghorai、Ranadeep Talukdar、Deo Prakash Tiwari

  DOI：10.1039/c3cc44533j

  日期：——

  A highly efficient strategy for the synthesis of functionalised carbocyclic enaminonitriles in excellent yields has been described. The reaction utilises Yb(OTf)3 catalysed C–C bond cleavage and two simultaneous C–C bond formations of donor–acceptor (DA)-cyclopropanes with malononitrile anions in a domino fashion.

  描述了一种高效合成功能化碳环烯胺腈的策略，产率极佳。该反应利用了Yb(OTf)3催化的C–C键断裂和供体–受体（DA）环丙烷与丙二腈阴离子同时进行的双重C–C键形成，以串联方式进行。