1-cyano-1-phenyl-2,2,2-trifluoroethyl acetate | 120576-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyano-1-phenyl-2,2,2-trifluoroethyl acetate
• 英文别名: (R)-1-cyano-2,2,2-trifluoro-1-phenylethyl acetate；[(1R)-1-cyano-2,2,2-trifluoro-1-phenylethyl] acetate
• CAS: 120576-69-4
• 化学式: C₁₁H₈F₃NO₂
• 分子量: 243.185
• InChiKey: PCHLVXGJSJOTKV-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  258.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyano-1-phenyl-2,2,2-trifluoroethyl acetate 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-(+)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  光学纯α-甲氧基-α-三氟甲基-α-苯乙酸的微生物合成

  摘要：

  描述了通过乙酸氰的微生物不对称水解制备光学纯 α-甲氧基-α-三氟甲基-α-苯乙酸作为关键步骤。

  DOI：

  10.1246/cl.1989.379
• 作为产物：
  描述：

  1-cyano-1-phenyl-2,2,2-trifluoroethyl acetate 在 phosphate buffer 、 cells of Bacillus coagulans 作用下， 反应 3.0h， 以30%的产率得到1-cyano-1-phenyl-2,2,2-trifluoroethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  光学纯α-甲氧基-α-三氟甲基-α-苯乙酸的微生物合成

  摘要：

  描述了通过乙酸氰的微生物不对称水解制备光学纯 α-甲氧基-α-三氟甲基-α-苯乙酸作为关键步骤。

  DOI：

  10.1246/cl.1989.379

文献信息

• An Enzymatic Toolbox for the Kinetic Resolution of 2-(Pyridin-x-yl)but-3-yn-2-ols and Tertiary Cyanohydrins
  作者：Giang-Son Nguyen、Robert Kourist、Monica Paravidino、Anke Hummel、Jessica Rehdorf、Romano V. A. Orru、Ulf Hanefeld、Uwe T. Bornscheuer

  DOI：10.1002/ejoc.201000193

  日期：2010.5

  The kinetic resolution of a series of acetates of tertiary alcohols bearing a nitrogen substituent has been studied by using several recombinant carboxyl esterases and variants thereof expressed in E. coli. Most of the enzymes were active in the conversion of these tertiary alcohols and excellent enantioselectivities were achieved in the synthesis of three 2-(pyridin-x-yl)but-3-yn-2-ols with the nitrogen

  已经通过使用在大肠杆菌中表达的几种重组羧基酯酶及其变体研究了一系列带有氮取代基的叔醇乙酸酯的动力学拆分。大多数酶在这些叔醇的转化中具有活性，并且在合成三个 2-(吡啶-x-基)but-3-yn-2-ols 时实现了优异的对映选择性，其中吡啶环中的氮原子为2'-、3'-和 4'-位置。由于酶的对映选择性通常较低，因此叔氰醇的拆分被证明更加困难。然而，获得了具有 99% ee 的 (S)-1-氰基-2,2,2-三氟-1-苯基乙酸乙酯。结果表明，在一系列叔醇的合成中，单个酶的底物范围有限，可以通过使用不同酶的组合来有效克服。© 2010 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA。
• OHTA, HIROMICHI;MIYAMAE, YOSHITAKA;KIMURA, YOICHI, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 379-380
  作者：OHTA, HIROMICHI、MIYAMAE, YOSHITAKA、KIMURA, YOICHI

  DOI：——

  日期：——