2-acetyl-N-benzyl-5-phenylpenta-2,4-dienamide | 1426584-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-acetyl-N-benzyl-5-phenylpenta-2,4-dienamide
• CAS: 1426584-14-6
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂
• 分子量: 305.376
• InChiKey: YFUKCJZRVJDKHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-N-benzyl-5-phenylpenta-2,4-dienamide 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以79%的产率得到1-benzyl-5-(1-hydroxyethylidene)-2-phenyl-2H-pyridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen Bond-Assisted 6π-Azaelectrocyclization of Penta-2,4-dienamides: Synthesis of Dihydropyridin-2(3H)-ones

  摘要：

  A facile and efficient synthesis of substituted dihydropyridin-2(3H)-ones is developed from penta-2,4-dienamides, in which an intramolecular C-N bond was formed through thermal 6 pi-azaelectrocyclization. The intra-molecular hydrogen bonding-assisted cyclization reaction opens access to a variety of dihydropyridin-2(3H)-ones.

  DOI：

  10.1021/jo4001959
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酰苄胺（AABA） 、 肉桂醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以85%的产率得到2-acetyl-N-benzyl-5-phenylpenta-2,4-dienamide
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen Bond-Assisted 6π-Azaelectrocyclization of Penta-2,4-dienamides: Synthesis of Dihydropyridin-2(3H)-ones

  摘要：

  A facile and efficient synthesis of substituted dihydropyridin-2(3H)-ones is developed from penta-2,4-dienamides, in which an intramolecular C-N bond was formed through thermal 6 pi-azaelectrocyclization. The intra-molecular hydrogen bonding-assisted cyclization reaction opens access to a variety of dihydropyridin-2(3H)-ones.

  DOI：

  10.1021/jo4001959