4-[2-(4-cyanophenyl)-1-hydroxy-2-oxoethyl]benzonitrile | 1190987-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-[2-(4-cyanophenyl)-1-hydroxy-2-oxoethyl]benzonitrile
• CAS: 1190987-69-9
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₂
• 分子量: 262.268
• InChiKey: YPBNERMSMVMASI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  84.88
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(4-cyanophenyl)-1-hydroxy-2-oxoethyl]benzonitrile 、 2-氨基苄胺 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以78%的产率得到2,3-di-p-cyanophenyl-5H-1,4-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  通过无催化剂直接有氧氧化环化策略有效构建 5H-1,4-苯二氮卓衍生物

  摘要：

  2- aminobenzylic胺和α的不含催化剂的直接氧化好氧环反应-羟基酮有效地得到多功能5 ħ通过采用空气作为在温和条件下经济和绿色氧化剂-1,4-苯并二氮杂衍生物。有趣的是，发现溶剂对反应至关重要，因此通过使用乙酸作为最佳溶剂，可以实现一种高效实用的方法，完全不需要催化剂或添加剂。此方法容许广泛2-aminobenzylic胺和α的-羟基酮，并且可以放大到多克合成，并在药学上有活性的一步法合成直接施加N-去甲基美西泮衍生物，揭示了这种新方法在合成 5 H -1,4-苯二氮卓类药物和化学品中的潜力。

  DOI：

  10.1002/cssc.202100703
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲醛 在 6,7-二氢-2-苯基-5H-吡咯[2,1-c]-1,2,4-三唑氯化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-[2-(4-cyanophenyl)-1-hydroxy-2-oxoethyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Hu, Zhong-Yuan; Du, Ding; Tang, Wei-Fang, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 5, p. 2262 - 2264

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种5H-1,4-苯并二氮杂卓化合物的合成方法
  申请人：扬州大学

  公开号：CN111925334B

  公开（公告）日：2021-11-23

  本发明公开了一种5H‑1,4‑苯并二氮杂卓化合物的合成方法。在酸作用下利用空气为氧化剂，邻氨基苄胺化合物与2‑羟基‑2‑苯基苯乙酮进行串联反应一步制备5H‑1,4‑苯并二氮杂卓杂环化合物的合成方法。该方法无需使用昂贵的过渡金属催化剂及配体，而是使用溶剂酸为促进剂，无需其他金属催化剂，无需大量的氧化剂，因而产物无过渡金属残留，适合作为药物制备的前体，该方法条件简单、易于操作、对设备要求较低，且能利用空气为经济安全绿色的氧化剂、溶剂酸为促进剂，唯一副产物为水，原子经济型高。
• Decarbonylation of 1,2-Diketones to Diaryl Ketones via Oxidative Addition Enabled by an Electron-Deficient Au–Pd Nanoparticle Catalyst
  作者：Takehiro Matsuyama、Takafumi Yatabe、Tomohiro Yabe、Kazuya Yamaguchi

  DOI：10.1021/acscatal.2c03729

  日期：2022.11.4

  Decarbonylation via oxidative addition has been widely studied as a challenging and beneficial transformation using various carbonyl compounds. To our knowledge, however, diaryl 1,2-diketones have not been subjected to this type of decarbonylation thus far. Herein, we report a versatile 1,2-diketone decarbonylation to afford diaryl ketones via oxidative addition by utilizing a CeO2-supported Au–Pd

  通过氧化加成脱羰已被广泛研究为使用各种羰基化合物的具有挑战性和有益的转化。然而，据我们所知，到目前为止，二芳基 1,2-二酮还没有经历过这种类型的脱羰。在此，我们报道了一种通用的 1,2-二酮脱羰反应，通过使用 CeO 2负载的 Au-Pd 合金纳米颗粒催化剂通过氧化加成得到二芳基酮。根据全面的催化剂表征、动力学评估和控制实验，高催化性能归因于缺电子 Pd(0) 物种与 CeO 2的强相互作用促进还原消除作为转换限制步骤以及通过将 Pd 与 Au 合金化来抑制催化剂失活。本工作提供了一种基于使用多功能负载型纳米颗粒催化剂通过氧化加成激活惰性 C-C 键的方法。
• Acid-Promoted Cross-Dehydrative Aromatization for the Synthesis of Tetraaryl-Substituted Pyrroles
  作者：Xudong Wu、Ke Li、Siyuan Wang、Chao Liu、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03240

  日期：2016.1.4

  Tetraaryl-substituted pyrroles are one important class of luminophores. In this work, an acid-promoted cross-dehydrative aromatization between benzoin and deoxybenzion was developed. This transformation provides an efficient and straightforward path for the synthesis of various aryl group substituted tetraarylpyrroles. Good to excellent yields were obtained through the easy operation with acetic acid and ammonium acetate.
• Photocatalytic C–C coupling reactions of benzyl alcohol for obtaining hydrobenzoin over Z-scheme ZnS/ZnIn2S4
  作者：Xinyu Jin、Chun Cai

  DOI：10.1039/d4cy00786g

  日期：——

  The Z-scheme ZnS/ZnIn2S4 heterojunctions with sulphur vacancies were constructed for photocatalytic redox system to selectively oxidative coupling of benzyl alcohol into valuable hydrobenzoin.