(2R,1'S)-N-[(S)-2-(p-tolylsulfinyl)]-2-[(2-p-tolylsulfinylphenyl)triisopropylsilyloxymethyl]piperidine | 885462-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,1'S)-N-[(S)-2-(p-tolylsulfinyl)]-2-[(2-p-tolylsulfinylphenyl)triisopropylsilyloxymethyl]piperidine
• CAS: 885462-60-2
• 化学式: C₃₅H₄₉NO₃S₂Si
• 分子量: 623.996
• InChiKey: ASOHUQHTVLMCSE-DMYHOABSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.28
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,1'S)-N-[(S)-2-(p-tolylsulfinyl)]-2-[(2-p-tolylsulfinylphenyl)triisopropylsilyloxymethyl]piperidine 在 四丁基氟化铵 、 镍 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R,2S')-α-(piperidin-2-yl)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  快速获取光学纯 2-(1-Hydroxybenzyl) 哌啶和吡咯烷

  摘要：

  光学纯的 2-(1-羟基苄基)哌啶和吡咯烷通过氧化的 2-(对甲苯基亚磺酰基)苄基碳负离子与适当的氯化 N-亚磺酰基亚胺反应，随后消除亚磺酰基来制备。主要反应是一个串联过程，包括将亚磺酰基苄基碳负离子亲核加成到 C=N 键上，然后通过生成的酰胺在分子内消除氯。配对的试剂（在它们各自的亚磺酰基部分表现出相同的构型）随着对两个新产生的手性碳的立体选择性的完全控制而演变。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926306
• 作为产物：
  描述：

  [1R,2S,(S)S]-N-{1-(4-chlorobutyl)-2-[(S)-2-(p-toluenesulfinyl)phenyl]-2-triisopropylsilyloxyethyl}-p-toluenesulfinamide 在 18-冠醚-6 、 sodium hydride 作用下， 以78%的产率得到(2R,1'S)-N-[(S)-2-(p-tolylsulfinyl)]-2-[(2-p-tolylsulfinylphenyl)triisopropylsilyloxymethyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  快速获取光学纯 2-(1-Hydroxybenzyl) 哌啶和吡咯烷

  摘要：

  光学纯的 2-(1-羟基苄基)哌啶和吡咯烷通过氧化的 2-(对甲苯基亚磺酰基)苄基碳负离子与适当的氯化 N-亚磺酰基亚胺反应，随后消除亚磺酰基来制备。主要反应是一个串联过程，包括将亚磺酰基苄基碳负离子亲核加成到 C=N 键上，然后通过生成的酰胺在分子内消除氯。配对的试剂（在它们各自的亚磺酰基部分表现出相同的构型）随着对两个新产生的手性碳的立体选择性的完全控制而演变。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926306