methyl 5-acetamido-2,6-anhydro-4-azido-7-O-benzoyl-3,4,5-trideoxy-8,9-O-isopropylidene-D-glycero-D-galacto-non-2-enonic acid | 1070897-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-acetamido-2,6-anhydro-4-azido-7-O-benzoyl-3,4,5-trideoxy-8,9-O-isopropylidene-D-glycero-D-galacto-non-2-enonic acid
• 英文别名: methyl (2R,3R,4S)-3-acetamido-4-azido-2-[(S)-benzoyloxy-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• CAS: 1070897-53-8
• 化学式: C₂₂H₂₆N₄O₈
• 分子量: 474.47
• InChiKey: TUZILMXCOQGBPZ-AIHBUXEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-2,6-anhydro-4-azido-3,4,5-trideoxy-8,9-O-isopropylidene-D-glycero-D-galacto-non-2-enonic acid 、 苯甲酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以98%的产率得到methyl 5-acetamido-2,6-anhydro-4-azido-7-O-benzoyl-3,4,5-trideoxy-8,9-O-isopropylidene-D-glycero-D-galacto-non-2-enonic acid
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成4azido-Neu2en5,7Ac21Me及其分子内转化为4azido-Neu2en5,9Ac21Me

  摘要：

  甲基5-N-乙酰基-7-O-乙酰基-4-叠氮基2,3-didehydro-2,4-dideoxy-神经氨酸（4azido-Neu2en5,7 Ac（2）1Me）从4azido- Neu2en5Ac1Me高产量。通过单晶X射线衍射分析证实了4azido-Neu2en5,7Ac（2）1Me通过分子内乙酰基迁移到相应的热力学稳定的4azido-Neu2en5,9Ac（2）1Me的转化。讨论了建议的重排机制。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.06.016