9-methyl-7H-benzo[c]xanthene | 38732-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9-methyl-7H-benzo[c]xanthene
• CAS: 38732-16-0
• 化学式: C₁₈H₁₄O
• 分子量: 246.309
• InChiKey: HWLRPJWPSSBOSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methyl-7H-benzo[c]xanthene 在 核黄素,2',3',4',5'-四乙酸酯 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.03h， 以86%的产率得到9-methyl-7H-benzo[c]xanthen-7-one
  参考文献：
  名称：

  可见光和分子氧的无金属光催化氧化合成吨酮，噻吨酮和Ac啶酮

  摘要：

  9 H-氧杂蒽，9 H-噻吨黄酮和9,10-二氢ac啶可通过简单的光氧化程序，在可见的蓝色辐射下使用分子氧作为氧化剂，轻松地分别氧化为相应的氧杂蒽，噻吨酮和a啶酮。在无核黄素四乙酸核黄素存在下作为无金属的光催化剂。所获得的产率是高的或定量的。

  DOI：

  10.3390/molecules26040974
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基水杨醛 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 44.0h， 以84%的产率得到9-methyl-7H-benzo[c]xanthene
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid-catalysed one pot synthesis of substituted xanthenes

  摘要：

  已开发出从水杨 aldehydes 和环己烯酮或四氢萘酮合成取代的香豆素的直接合成方法。该反应由路易斯酸（如三氟甲磺酸钪）催化，使用微波加热或热加热都能提供良好至优异的产率。微波加热显著缩短了反应时间至30分钟，并且通常能获得更高的产率。

  DOI：

  10.1039/c0ob00954g

文献信息

• Visible-Light-Induced Aerobic Oxidation of Benzylic C(sp3)–H of Alkylarenes Promoted by DDQ, tert-Butyl Nitrite, and Acetic Acid
  作者：Zhenlu Shen、Decheng Pan、Yiqing Wang、Meichao Li、Xinquan Hu、Nan Sun、Liqun Jin、Baoxiang Hu

  DOI：10.1055/s-0037-1610678

  日期：2019.1

  photocatalytic aerobic oxidation of benzylic C(sp3)–H bonds proceeded in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone, tert-butyl nitrite, and acetic acid. Advantages of this aerobic oxidation method include its relatively mild conditions, the use of visible-light irradiation instead of conventional thermal methods, the use of a low catalyst loading, and the ability to oxidize a range of alkyl­arenes

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌、亚硝酸叔丁酯和乙酸存在下，苄基 C(sp3)-H 键的可见光光催化有氧氧化进行。这种有氧氧化方法的优点包括其条件相对温和、使用可见光照射代替传统的热方法、使用低催化剂负载以及能够氧化一系列烷基芳烃，包括呫吨、噻吨和 9 ,10-二氢吖啶，以极好的收率生成相应的酮。
• 一种氧杂蒽酮类化合物的紫外光促进合成方 法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN111057037B

  公开（公告）日：2021-07-23

  本发明公开了一种氧杂蒽酮类化合物的紫外光促进合成方法，以氧杂蒽类化合物为反应底物，空气中的氧气为氧化剂，反应底物在有机溶剂中，常温并在380～385nm紫外光照射条件下进行反应，反应结束后经分离处理得到所述的氧杂蒽酮类化合物。本发明所述的合成方法，以光照反应替代了传统的加热反应，可节约能源；不使用任何催化剂。
• Electrochemical dehydrogenative cross-coupling of xanthenes with ketones
  作者：Yong-Zheng Yang、Yan-Chen Wu、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/d0cc02580a

  日期：——

  functionalized 9-alkyl-9H-xanthenes was developed. This method enables the formation of a new C(sp3)–C(sp3) bond through release of H2 as the major byproduct at room temperature, and features mild conditions, high atom economy, excellent functional-group tolerance, scalability and facile applications in pharmaceutical chemistry.

  开发了一种新的无氧黄酮和酮的无外部氧化剂的电化学脱氢交联反应，用于制备功能化的9-烷基-9 H-黄嘌呤。该方法能够通过在室温下释放H 2作为主要副产物而形成新的C（sp 3）–C（sp 3）键，并且具有温和的条件，高原子经济性，出色的官能团耐受性，可扩展性和在药物化学中的简便应用。
• Synthesis of Xanthones, Thioxanthones and Acridones by a Metal-Free Photocatalytic Oxidation Using Visible Light and Molecular Oxygen
  作者：Alejandro Torregrosa-Chinillach、Rafael Chinchilla

  DOI：10.3390/molecules26040974

  日期：——

  9H-Xanthenes, 9H-thioxanthenes and 9,10-dihydroacridines can be easily oxidized to the corresponding xanthones, thioxanthones and acridones, respectively, by a simple photo-oxidation procedure carried out using molecular oxygen as oxidant under the irradiation of visible blue light and in the presence of riboflavin tetraacetate as a metal-free photocatalyst. The obtained yields are high or quantitative

  9 H-氧杂蒽，9 H-噻吨黄酮和9,10-二氢ac啶可通过简单的光氧化程序，在可见的蓝色辐射下使用分子氧作为氧化剂，轻松地分别氧化为相应的氧杂蒽，噻吨酮和a啶酮。在无核黄素四乙酸核黄素存在下作为无金属的光催化剂。所获得的产率是高的或定量的。
• 一种杂蒽酮类化合物的催化氧化合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN106905284B

  公开（公告）日：2019-06-07

  本发明公开了一种杂蒽酮类化合物的催化氧化合成方法，按照以下步骤进行：在乙腈溶剂中，加入杂蒽类化合物、Fe(NO3)3·9H2O和含氟无机盐，在常压氧气条件下，在75~85℃下反应2~12h得到杂蒽酮类化合物；所述反应底物杂蒽类化合物与Fe(NO3)3·9H2O、无机盐的物质的量比为100：8~15：15~30，在上述反应完全后，可以采用常规过柱分离纯化得到杂蒽酮类化合物。本发明操作简便安全，其有益效果主要在于：A）本发明中使用了清洁的氧气为氧化剂，大大降低了环境成本；B）本发明中以Fe(NO3)3·9H2O为催化剂，成本低。