2-amino-7-[(2S,4S)-(2-benzyloxymethyl)-tetrahydrofuran-4-yl]-4-chloropyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 191600-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-7-[(2S,4S)-(2-benzyloxymethyl)-tetrahydrofuran-4-yl]-4-chloropyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 4-chloro-7-[(3S,5S)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-yl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine
• CAS: 191600-62-1
• 化学式: C₁₈H₁₉ClN₄O₂
• 分子量: 358.827
• InChiKey: YOWVYVGGCXFTHI-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-7-[(2S,4S)-(2-benzyloxymethyl)-tetrahydrofuran-4-yl]-4-chloropyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2-amino-7-[(2S,4S)-(2-benzyloxymethyl)-tetrahydrofuran-4-yl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Pyrrolo[2,3-d]Pyrimidine Isodideoxynucleosides of (S,S)-Stereochemistry

  摘要：

  The pyrrolo[2,3-d]pyrimidine isodideoxynucleosides 7, 8, and 9, related to the (S,S)-enantiomers of iso-2',3'-dideoxy-adenosine, -inosine and -guanosine respectively, have been prepared from D-xylose.

  DOI：

  10.1080/07328319708001366
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-2-benzyloxymethyl-4-hydroxytetrahydrofuran 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 sodium azide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 37.0h， 生成 2-amino-7-[(2S,4S)-(2-benzyloxymethyl)-tetrahydrofuran-4-yl]-4-chloropyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Pyrrolo[2,3-d]Pyrimidine Isodideoxynucleosides of (S,S)-Stereochemistry

  摘要：

  The pyrrolo[2,3-d]pyrimidine isodideoxynucleosides 7, 8, and 9, related to the (S,S)-enantiomers of iso-2',3'-dideoxy-adenosine, -inosine and -guanosine respectively, have been prepared from D-xylose.

  DOI：

  10.1080/07328319708001366