3,4-dimethyl-2,5-diphenyl-phenylphosphole | 205742-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,4-dimethyl-2,5-diphenyl-phenylphosphole
• 英文别名: 3,4-dimethyl-1,2,5-triphenylphosphole
• CAS: 205742-92-3
• 化学式: C₂₄H₂₁P
• 分子量: 340.404
• InChiKey: ZISFEPDFYHMTOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 1-苯基-3,4-二甲基膦杂环戊二烯) 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以79 %的产率得到3,4-dimethyl-2,5-diphenyl-phenylphosphole
  参考文献：
  名称：

  具有扩展 π 共轭臂的五取代磷 - 合成、电化学、光谱和量子化学计算

  摘要：

  λ 3 –1 H -Phosphole 是一种独特的杂环化合物，其芳香性低，可进行侧链修饰的交叉偶联反应数量有限。这严重限制了五取代磷光体在材料化学中的使用，包括有机发光二极管（OLED）、有机太阳能电池（OSC）或探针。因此，我们开发了一种通过铃木反应进行简单侧链修饰的程序。对合成的磷杂环化合物的 2 位具有 π 共轭臂的五取代磷杂环化合物进行了电化学研究。除了电化学研究之外，我们还测量了制备的 1 H的 UV-VIS 和荧光光谱。-磷。实验获得的数据与量子化学计算相关。乙腈中所有衍生物在不同电极上的氧化和还原是（准）可逆的，各自的电势以及分子内电子通讯和π离域的程度取决于吸电子和供电子取代基的组合。第一氧化电势和第一还原电势之间的差值（ΔE1）可以与激发能相关。

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2023.143073

文献信息

• Reactivity differences between 2,4- and 2,5-disubstituted zirconacyclopentadienes: a highly selective and general approach to 2,4-disubstituted phospholes
  作者：Guillaume Bousrez、Florian Jaroschik、Agathe Martinez、Dominique Harakat、Emmanuel Nicolas、Xavier F. Le Goff、Jan Szymoniak

  DOI：10.1039/c3dt51158h

  日期：——

  Cp2ZrCl2/lanthanum system. Reactions of dihalophosphines with these mixtures afforded selectively the corresponding 2,4-disubstituted phospholes and 1,4-disubstituted butadienes. A new series of phospholes was characterized by multi-nuclear NMR spectroscopy and X-ray analysis. A possible explanation for the observed selectivity was obtained from X-ray studies and DFT analysis of the intermediate zirconacyclopentadienes

  通过使用Cp 2 ZrCl 2 /镧系统对末端炔烃进行还原二聚，可得到2,4-和2,5-二取代的氧化锆环戊二烯的混合物。二卤代膦与这些混合物的反应选择性地提供了相应的2，4-二取代的磷脂和1，4-二取代的丁二烯。通过多核NMR光谱和X射线分析对一系列新的磷脂进行了表征。从X射线研究和中间体氧化锆环戊二烯的DFT分析获得了观察到的选择性的可能解释。