N-benzyl-16-aza-5α-androstane | 96034-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: N-benzyl-16-aza-5α-androstane
• 英文别名: (3aS,3bR,5aR,9aS,9bS,11aS)-2-benzyl-9a,11a-dimethyl-1,3,3a,3b,4,5,5a,6,7,8,9,9b,10,11-tetradecahydronaphtho[2,1-e]isoindole
• CAS: 96034-29-6
• 化学式: C₂₅H₃₇N
• 分子量: 351.575
• InChiKey: KEAMQBUMXHGUPD-LUXCBIKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-16-aza-5α-androstane 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 以23 mg的产率得到16-aza-5α-androstane
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced molecular transformations. Part 107. A versatile substitution of a carbonyl group of steroidal ketones by a heteroatom. The synthesis of aza-, oxa-, thia-, selena-, and tellurasteroids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00294a035
• 作为产物：
  描述：

  15α-androstane-16-one 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 N-benzyl-16-aza-5α-androstane
  参考文献：
  名称：

  用硫原子或氮原子代替环状酮的羰基基团。一种将甾体酮转化为硫杂或氮杂甾体的新方法

  摘要：

  我们描述了一种新的通用方法，通过五步程序将环酮转化为具有相同环大小的环硫化物或环胺。该转化对于与酮的羰基相邻的手性中心是立体有择的。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.2079

文献信息

• REPLACEMENT OF A CARBONYL GROUP OF CYCLIC KETONES BY A SULFUR OR A NITROGEN ATOM. A NEW METHOD FOR TRANSFORMAT OF STEROIDAL KETONES INTO THIA- OR AZASTEROIDS
  作者：Hiroshi Suginome、Shinji Yamada

  DOI：10.1246/cl.1984.2079

  日期：1984.12.5

  We describe a new and versatile method for transforming cyclic ketones into cyclic sulfides or cyclic amines with the same ring size via five-step procedure. The transformation is stereospecific with regard to the chiral center adjacent to the carbonyl group of the ketones.

  我们描述了一种新的通用方法，通过五步程序将环酮转化为具有相同环大小的环硫化物或环胺。该转化对于与酮的羰基相邻的手性中心是立体有择的。
• SUGINOME, HIROSHI;YAMADA, SHINJI;WANG, JIAN BO, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2170-2176
  作者：SUGINOME, HIROSHI、YAMADA, SHINJI、WANG, JIAN BO

  DOI：——

  日期：——
• Photoinduced molecular transformations. Part 107. A versatile substitution of a carbonyl group of steroidal ketones by a heteroatom. The synthesis of aza-, oxa-, thia-, selena-, and tellurasteroids
  作者：Hiroshi Suginome、Shinji Yamada、Jian Bo Wang

  DOI：10.1021/jo00294a035

  日期：1990.3