2-(4-methoxybenzyl)-2H-indazole | 1178903-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzyl)-2H-indazole
• 英文别名: 2-[(4-methoxyphenyl)methyl]indazole
• CAS: 1178903-39-3
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: IHEQOUCDRPFXCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzyl)-2H-indazole 、 Diphenylphosphine oxide 在 rose bengal 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到(2-(4-methoxybenzyl)-2H-indazol-3-yl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Visible-Light-Induced Organophotoredox-Catalyzed Phosphonylation of 2H-Indazoles with Diphenylphosphine Oxide

  摘要：

  A metal-free visible-light-induced phosphonylation of 2H-indazoles with diphenylphosphine oxide has been developed using rose bengal as an organophotoredox catalyst under ambient air at room temperature. A library of diphenyl(2-phenyl-2H-indazol-3-yl)phosphine oxide with broad functionalities has been synthesized in high yields. The experimental result suggests the radical pathway of the reaction.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02019
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzyl)benzaldimine 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以586 mg的产率得到2-(4-methoxybenzyl)-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  2 H-吲唑与醚的可见光诱导区域选择性交叉脱氢偶联

  摘要：

  使用催化量的孟加拉红作为有机光氧化还原催化剂和叔丁基已实现了可见光促进的区域选择性C（sp 2）–H / C（sp 3）–H交叉脱氢偶合在2 H-吲唑和醚之间的偶联。室温下在好氧条件下作为氧化剂的氢过氧化物-丁基氢过氧化物（TBHP）。已经以中等至良好的产率合成了多种C-3氧基烷基化的2 H-吲唑。机理研究表明本反应的根本途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00318

文献信息

• A facile synthesis of 2H-indazoles under neat conditions and further transformation into aza-γ-carboline alkaloid analogues in a tandem one-pot fashion
  作者：Shinde Vidyacharan、A. Sagar、N. C. Chaitra、Duddu S. Sharada

  DOI：10.1039/c4ra06838f

  日期：——

  We have described a facile, microwave-assisted, catalyst-free and solvent-free approach to 2H-indazoles and further developed a robust tandem one-pot metal-free strategy for C–C bond formation at the C-3 position of 2H-indazoles leading to a unique class of aza-γ-carboline alkaloid analogues. This straightforward expedient synthesis constitutes an interesting alternative to the existing conventional transition metal catalyzed reactions.

  我们描述了一种简便的微波辅助、无催化剂和无溶剂的方法来合成2H-吲哚唑，并进一步开发了一种强健的串联一锅法金属自由策略，用于在2H-吲哚唑的C-3位形成C–C键，从而得到一种独特的氮杂γ-卡宾类生物碱类似物。这种直接的合成方法构成了现有传统过渡金属催化反应的一种有趣替代方案。
• Indazoles: Regioselective Protection and Subsequent Amine Coupling Reactions
  作者：David J. Slade、Nicholas F. Pelz、Wanda Bodnar、John W. Lampe、Paul S. Watson

  DOI：10.1021/jo9006656

  日期：2009.8.21

  Indazoles are unselectively protected under strongly basic conditions to give a mixture at N-1 and N-2. Under mildly acidic conditions, regioselective protection at N-2 takes place. Thermodynamic conditions lead to regioselective protection at N-1. This trend applies to various substituted indazoles. Protected 5-bromoindazoles participate in Buchwald reactions with a range of amines to generate novel derivative.