(S)-3-(4-chlorophenyl)-1-p-toluenesulfonyl-2-propanol | 882155-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(4-chlorophenyl)-1-p-toluenesulfonyl-2-propanol
• 英文别名: [(2S)-3-(4-chlorophenyl)-2-hydroxypropyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 882155-64-8
• 化学式: C₁₆H₁₇ClO₄S
• 分子量: 340.828
• InChiKey: MUSMFAKMECPKCQ-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(4-chlorophenyl)-1-p-toluenesulfonyl-2-propanol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(-)-1-(4-chloro-phenyl)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  嗜热古细菌的高度对映体选择性的立体转化仲烷基硫酸酯酶活性。

  摘要：

  使用需氧生长的嗜热硫代谢物的全细胞，如Sulfolobus solfataricus DSM 1617，Shiulfoloshishibatae DSM 5389，将rac-sec-烷基硫酸酯1a-8a分解为低至优异的对映选择性，E值高达> 200。最值得注意的是，Sulfolobus acidocaldarius DSM639。使用在富含蔗糖的Brock培养基上生长的细胞可以显着提高选择性。已显示该生物水解的立体化学过程在构型的严格颠倒下进行，因此优选的（R）-对映异构体被转化成相应的（S）-仲醇以提供均手性产物混合物。

  DOI：

  10.1039/b504883d
• 作为产物：
  描述：

  L-4-氯苯丙氨酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (S)-3-(4-chlorophenyl)-1-p-toluenesulfonyl-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  嗜热古细菌的高度对映体选择性的立体转化仲烷基硫酸酯酶活性。

  摘要：

  使用需氧生长的嗜热硫代谢物的全细胞，如Sulfolobus solfataricus DSM 1617，Shiulfoloshishibatae DSM 5389，将rac-sec-烷基硫酸酯1a-8a分解为低至优异的对映选择性，E值高达> 200。最值得注意的是，Sulfolobus acidocaldarius DSM639。使用在富含蔗糖的Brock培养基上生长的细胞可以显着提高选择性。已显示该生物水解的立体化学过程在构型的严格颠倒下进行，因此优选的（R）-对映异构体被转化成相应的（S）-仲醇以提供均手性产物混合物。

  DOI：

  10.1039/b504883d

文献信息

• Highly enantioselective stereo-inverting sec-alkylsulfatase activity of hyperthermophilic Archaea
  作者：Sabine R. Wallner、Bettina M. Nestl、Kurt Faber

  DOI：10.1039/b504883d

  日期：——

  rac-sec-Alkyl sulfate esters 1a-8a were resolved in low to excellent enantioselectivities with E-values up to >200 using whole cells of aerobically-grown hyperthermophilic sulfur-metabolizers, such as Sulfolobus solfataricus DSM 1617, Sulfolobus shibatae DSM 5389 and, most notably, Sulfolobus acidocaldarius DSM 639. Significantly enhanced selectivities were obtained using cells grown on sucrose-enriched

  使用需氧生长的嗜热硫代谢物的全细胞，如Sulfolobus solfataricus DSM 1617，Shiulfoloshishibatae DSM 5389，将rac-sec-烷基硫酸酯1a-8a分解为低至优异的对映选择性，E值高达> 200。最值得注意的是，Sulfolobus acidocaldarius DSM639。使用在富含蔗糖的Brock培养基上生长的细胞可以显着提高选择性。已显示该生物水解的立体化学过程在构型的严格颠倒下进行，因此优选的（R）-对映异构体被转化成相应的（S）-仲醇以提供均手性产物混合物。