ethyl 8-hydroxy-1-cyclopropyl-7-fluoro-9-methyl-4-oxo-4H-quinolizine-3-carboxylate | 200188-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: ethyl 8-hydroxy-1-cyclopropyl-7-fluoro-9-methyl-4-oxo-4H-quinolizine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-cyclopropyl-7-fluoro-8-hydroxy-9-methyl-4-oxoquinolizine-3-carboxylate
• CAS: 200188-13-2
• 化学式: C₁₆H₁₆FNO₄
• 分子量: 305.306
• InChiKey: RTUJQAPHSUVFTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 8-hydroxy-1-cyclopropyl-7-fluoro-9-methyl-4-oxo-4H-quinolizine-3-carboxylate 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以50%的产率得到4H-喹啉-3-羧酸,8-氯-1-环丙基-7-氟-9-甲基-4-氧代乙基酯
  参考文献：
  名称：

  8-氯-1-环丙基-7-氟-9-甲基-4-氧-4-氢-喹 嗪-3-羧酸酯及其合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种8‑氯‑1‑环丙基‑7‑氟‑9‑甲基‑4‑氧‑4‑氢‑喹嗪‑3‑羧酸酯及其合成方法。该合成方法包括如下步骤：将化合物6和叔丁基二甲基氯硅烷在碱作用下，在第一溶剂中进行反应，得到化合物12；将化合物12和3‑乙氧基‑2‑氟丙烯酰氯在低温条件下、碱作用下在第二溶剂中进行反应，得到化合物13；将化合物13和酸在第三溶剂中反应成环，得到化合物14；将化合物14在氯化氢/甲醇或氯化氢/乙醇溶液中进行反应，得到化合物15；将化合物15和三氯氧磷在第四溶剂中进行反应，得到终产物。本发明的合成方法先进行关环反应、后进行氰基的水解，能够有效提高中间步骤的产率。

  公开号：

  CN106543170B
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 8-hydroxy-1-cyclopropyl-7-fluoro-9-methyl-4-oxo-4H-quinolizine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  8-氯-1-环丙基-7-氟-9-甲基-4-氧-4-氢-喹 嗪-3-羧酸酯及其合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种8‑氯‑1‑环丙基‑7‑氟‑9‑甲基‑4‑氧‑4‑氢‑喹嗪‑3‑羧酸酯及其合成方法。该合成方法包括如下步骤：将化合物6和叔丁基二甲基氯硅烷在碱作用下，在第一溶剂中进行反应，得到化合物12；将化合物12和3‑乙氧基‑2‑氟丙烯酰氯在低温条件下、碱作用下在第二溶剂中进行反应，得到化合物13；将化合物13和酸在第三溶剂中反应成环，得到化合物14；将化合物14在氯化氢/甲醇或氯化氢/乙醇溶液中进行反应，得到化合物15；将化合物15和三氯氧磷在第四溶剂中进行反应，得到终产物。本发明的合成方法先进行关环反应、后进行氰基的水解，能够有效提高中间步骤的产率。

  公开号：

  CN106543170B

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF 4H-4-OXO-QUINOLIZINE-3-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES DE L'ACIDE 4H-4-OXO-QUINOLIZINE-3-CARBOXYLIQUE
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1998038191A1

  公开（公告）日：1998-09-03

  (EN) A process for the preparation of a compound having formula (a) wherein R1, R2, R3, R4, and R5 are defined, from an enamine by chain expansion and ring closure followed by additional derivatization, treatment with a 3-alkoxyl-acryloyl compound, another ring closure, and converting a hydroxyl group to a leaving group.(FR) L'invention porte sur un procédé de préparation d'un composé de formule (a) dans laquelle R1, R2, R3, R4 et R5 sont obtenus à partir d'une énamine par expansion en chaîne et fermeture du cycle, suivie de dérivations additionnelles, puis d'un traitement par un composé 3-alkoxyle-acryloyle, puis d'une autre fermeture du cycle, puis de la conversion du groupe hydroxyle en groupe partant.

  一种制备具有公式（a）的化合物的方法，其中R1、R2、R3、R4和R5被定义，通过链扩展和环闭合，然后进行额外的衍生化反应，处理3-烷氧基-丙烯酰基化合物，另一种环闭合，将羟基转化为离去基团。
• Process for preparation of 4H-4-oxo-quinolizine-3-carboxylic acid
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05693813A1

  公开（公告）日：1997-12-02

  A process for the preparation of a compound having the formula: ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, and R.sup.5 are defined, from an enamine by chain expansion and ring closure followed by additional derivatization, treatment with a 3-alkoxyl-acryloyl compound, another ring closure, and converting a hydroxyl group to a leaving group.

  一种制备具有以下化学式的化合物的方法：##STR1## 其中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4和R.sup.5被定义，通过链扩展和环闭合，随后进行额外的衍生化处理，使用3-烷氧基丙烯酰化合物处理，另一环闭合，将羟基转化为离去基团。
• PROCESS FOR PREPARATION OF 4H-4-OXO-QUINOLIZINE-3-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP0971919A1

  公开（公告）日：2000-01-19
• US5665743A
  申请人：——

  公开号：US5665743A

  公开（公告）日：1997-09-09
• US5693813A
  申请人：——

  公开号：US5693813A

  公开（公告）日：1997-12-02