2-amino-5,6-dihydro-8-methoxy-4-p-chlorophenyl-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile | 893618-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2-amino-5,6-dihydro-8-methoxy-4-p-chlorophenyl-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(4-chlorophenyl)-8-methoxy-5,6-dihydro-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile
• CAS: 893618-25-2
• 化学式: C₂₁H₁₇ClN₂O₂
• 分子量: 364.831
• InChiKey: USGXLKSEUDPLOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5,6-dihydro-8-methoxy-4-p-chlorophenyl-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile 在 乙酸酐 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-(4-Chloro-phenyl)-8-imino-3-methoxy-5,7-dihydro-6H,8H-12-oxa-9,11-diaza-benzo[a]anthracen-9-ylamine
  参考文献：
  名称：

  新型苯并苯并喹啉、苯并氯代嘧啶和嘧啶并苯并喹啉衍生物的合成

  摘要：

  苯并苯并喹啉及其衍生物具有广泛的生物活性，如抗菌、'J 抗哮喘？抗疟药：防腐剂？催眠，中枢神经系统和镇静活动。6。这些观察结果使得合成可能具有潜在药用价值的新三环杂环变得有趣。寻找新的杂环化合物及其合成新方法是当代有机化学的主要领域。8.~ Otto 和同事 5 报道了通过将丙二腈迈克尔加成到 2-亚芳基上来合成苯并色酮和苯并喹啉衍生物-1-四氢萘酮。作为我们在该领域正在进行的计划的一部分，'oJ1 我们现在报告了新的三环和四环杂环的制备，如苯并色烯、苯并喹啉、

  DOI：

  10.1080/00304940609355992
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苄亚基丙二腈 、 6-甲氧基-1-萘满酮 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到2-amino-5,6-dihydro-8-methoxy-4-p-chlorophenyl-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型苯并苯并喹啉、苯并氯代嘧啶和嘧啶并苯并喹啉衍生物的合成

  摘要：

  苯并苯并喹啉及其衍生物具有广泛的生物活性，如抗菌、'J 抗哮喘？抗疟药：防腐剂？催眠，中枢神经系统和镇静活动。6。这些观察结果使得合成可能具有潜在药用价值的新三环杂环变得有趣。寻找新的杂环化合物及其合成新方法是当代有机化学的主要领域。8.~ Otto 和同事 5 报道了通过将丙二腈迈克尔加成到 2-亚芳基上来合成苯并色酮和苯并喹啉衍生物-1-四氢萘酮。作为我们在该领域正在进行的计划的一部分，'oJ1 我们现在报告了新的三环和四环杂环的制备，如苯并色烯、苯并喹啉、

  DOI：

  10.1080/00304940609355992

文献信息

• A novel synthesis of benzo[h]quinolines and study of their fluorescence properties
  作者：Madhukar N. Jachak、Dhananjay B. Kendre、A. B. Avhale、Raghunath B. Toche、Ram W. Sabnis

  DOI：10.1002/jhet.5570440646

  日期：2007.11

  An elegant synthesis of highly fluorescent benzo[h]quinolines have been accomplished from readily available and highly economical 6-methoxy-1-tetralone in high purity and excellent yield.

  从容易获得且非常经济的6-甲氧基-1-四氢萘酮已经以高纯度和优异的收率完成了高荧光苯并[ h ]喹啉的精细合成。
• Efficient and easy synthesis of new Benzo[h]chromene and Benzo[h]quinoline derivatives as a new class of cytotoxic agents
  作者：Mogedda E. Haiba、Ebtehal S. Al-Abdullah、Nesreen S. Ahmed、Hazem A. Ghabbour、Hanem M. Awad

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.05.081

  日期：2019.11

  Abstract The present study presents easy and rapid methods to synthesize new benzo[h]chromene and benzo[h] quinoline derivatives. Cytotoxic evaluations of most of the examined compounds indicated that they had significant cytotoxic activities against HepG-2 (human cancer cells) and MCF-7 (breast cancer cells). Compounds 4 and 11 had stronger cytotoxic activity against HepG-2 human cancer cells than

  摘要 本研究提出了合成新的苯并[h] 色烯和苯并[h] 喹啉衍生物的简便快速的方法。大多数受检化合物的细胞毒性评估表明，它们对 HepG-2（人类癌细胞）和 MCF-7（乳腺癌细胞）具有显着的细胞毒性活性。与参考药物阿霉素相比，化合物 4 和 11 对 HepG-2 人癌细胞具有更强的细胞毒活性。所有检查的化合物对 MCF-7 人癌细胞具有显着活性，并且比多柔比星更有效。新化合物的结构是根据它们的光谱和元素数据确定的。此外，苯并[h] 色烯3 和苯并[h] 喹啉7 的结构通过X 射线晶体学进行了识别。这里详细的合成，