(R)-4-((2S,6R)-6-Allyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-methyl-butyraldehyde | 404890-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (R)-4-((2S,6R)-6-Allyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-methyl-butyraldehyde
• 英文别名: (2R)-2-methyl-4-[(2S,6R)-6-prop-2-enyloxan-2-yl]butanal
• CAS: 404890-79-5
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: RSWVNWGQFMEGNL-AGIUHOORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-((2S,6R)-6-Allyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-methyl-butyraldehyde 、 2-Methyl-2-[(2R,6S)-6-(2-oxo-propyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-propionic acid benzyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 、 diethylboron trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-{(2R,6S)-6-[(4S,5R)-7-((2S,6R)-6-Allyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-4-hydroxy-5-methyl-2-oxo-heptyl]-tetrahydro-pyran-2-yl}-2-methyl-propionic acid benzyl ester 、 2-{(2R,6S)-6-[(4R,5R)-7-((2S,6R)-6-Allyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-4-hydroxy-5-methyl-2-oxo-heptyl]-tetrahydro-pyran-2-yl}-2-methyl-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1−C21 (C1‘-C21‘) Fragment of the Dimeric Polyketide Natural Product SCH 351448

  摘要：

  A convergent, stereoselective assembly of the C1-C21 (Cl'-C21') fragment of SCH 351448, a 28-membered bis-lactose natural product, has been developed. A highly efficient approach to this fragment assembles 75% of the carbon skeleton and all the stereochemical elements present in the natural product. In addition, an interesting boron ligand effect on the diastereoselectivity of a key aldol reaction with methyl ketone-derived enolborinates is reported.

  DOI：

  10.1021/ol016938u
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,6R)-6-Allyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetaldehyde 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 i-PrNEt 、 三正丁基氢锡 、 四氯化钛 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (R)-4-((2S,6R)-6-Allyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-methyl-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1−C21 (C1‘-C21‘) Fragment of the Dimeric Polyketide Natural Product SCH 351448

  摘要：

  A convergent, stereoselective assembly of the C1-C21 (Cl'-C21') fragment of SCH 351448, a 28-membered bis-lactose natural product, has been developed. A highly efficient approach to this fragment assembles 75% of the carbon skeleton and all the stereochemical elements present in the natural product. In addition, an interesting boron ligand effect on the diastereoselectivity of a key aldol reaction with methyl ketone-derived enolborinates is reported.

  DOI：

  10.1021/ol016938u