(1S,2S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methoxymethyl-2-phenyl-ethylamine | 864515-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1S,2S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methoxymethyl-2-phenyl-ethylamine
• 英文别名: (1S,2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxy-1-phenylpropan-2-amine
• CAS: 864515-64-0
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₂Si
• 分子量: 295.497
• InChiKey: ZRKIVZITHALLAT-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  44.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methoxymethyl-2-phenyl-ethylamine 在 四丁基氟化铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 4-diisopropylamino-N-((1S,2S)-2-hydroxy-1-methoxymethyl-2-phenylethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  α-Oxoamides 的阳环化过程中的不对称诱导：共价连接的手性助剂在结晶状态下的能力增强

  摘要：

  通过光化学和 X 射线结构研究，γ-氢提取已被揭示是 α-氧代酰胺结晶状态的主要光处理过程。共价手性助剂在光产物 β-内酰胺中产生不对称诱导的杰出能力已通过 10 个例子得到证实。我们已经表明，晶格将反应物分子预组织为 β-内酰胺的单个非对映异构体，并防止 1,4-双基中间体的大运动，这将导致立体化学记忆的丧失。所研究的一个实例的罕见单晶到单晶转化路径建立了反应物和产物的立体化学之间的直接相关性。

  DOI：

  10.1021/ja043999p
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-2-氨基-3-甲氧基-1-苯基-1-丙醇 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到(1S,2S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methoxymethyl-2-phenyl-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  α-Oxoamides 的阳环化过程中的不对称诱导：共价连接的手性助剂在结晶状态下的能力增强

  摘要：

  通过光化学和 X 射线结构研究，γ-氢提取已被揭示是 α-氧代酰胺结晶状态的主要光处理过程。共价手性助剂在光产物 β-内酰胺中产生不对称诱导的杰出能力已通过 10 个例子得到证实。我们已经表明，晶格将反应物分子预组织为 β-内酰胺的单个非对映异构体，并防止 1,4-双基中间体的大运动，这将导致立体化学记忆的丧失。所研究的一个实例的罕见单晶到单晶转化路径建立了反应物和产物的立体化学之间的直接相关性。

  DOI：

  10.1021/ja043999p