2-(trifluoromethyl)-2H-indazole | 1392498-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 2-(trifluoromethyl)-2H-indazole
• 英文别名: 2-(Trifluoromethyl)indazole
• CAS: 1392498-72-4
• 化学式: C₈H₅F₃N₂
• 分子量: 186.136
• InChiKey: CAMWRWDJDSGOCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-(三氟甲基)-1,2-苯并碘氧杂戊环 、 吲唑 在 六甲基二硅氮烷 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 bis(trifluoromethane)sulfonimide lithium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以68%的产率得到2-(trifluoromethyl)-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  高价碘试剂直接对腈进行亲电子N-三氟甲基化

  摘要：

  有效的CF 3 转移：高价碘试剂可以有效地将各种富含电子的氮杂环（吡唑，三唑和四唑）直接被N-三氟甲基化。优化的程序包括将底物进行原位甲硅烷基化，然后进行酸催化的CF 3转移，从而可以轻松获得一系列新的且以前具有挑战性或难以获得的NCF 3化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201201572

文献信息

• INDAZOLES USEFUL IN TREATING CARDIOVASCULAR DISEASES
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1773781A2

  公开（公告）日：2007-04-18
• [EN] INDAZOLES USEFUL IN TREATING CARDIOVASCULAR DISEASES<br/>[FR] INDAZOLES UTILES DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES CARDIO-VASCULAIRES
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2006017384A2

  公开（公告）日：2006-02-16

  This invention provides compounds of Formula (I) or (Ia): that are useful in the treatment or inhibition of LXR mediated diseases.
• Direct Electrophilic N-Trifluoromethylation of Azoles by a Hypervalent Iodine Reagent
  作者：Katrin Niedermann、Natalja Früh、Remo Senn、Barbara Czarniecki、René Verel、Antonio Togni

  DOI：10.1002/anie.201201572

  日期：2012.6.25

  Effective CF3 transfer: Various electron‐rich nitrogen heterocycles (pyrazoles, triazoles, and tetrazoles) can be directly N‐trifluoromethylated by a hypervalent iodine reagent in an efficient manner. The optimized procedure, which includes an in situ silylation of the substrate followed by an acid‐catalyzed CF3 transfer, provides ready access to a series of new and previously challenging or inaccessible

  有效的CF 3 转移：高价碘试剂可以有效地将各种富含电子的氮杂环（吡唑，三唑和四唑）直接被N-三氟甲基化。优化的程序包括将底物进行原位甲硅烷基化，然后进行酸催化的CF 3转移，从而可以轻松获得一系列新的且以前具有挑战性或难以获得的NCF 3化合物。