N-(3-acetyl-2-methyl-1-benzofuran-5-yl)-methanesulfonamide | 856193-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-acetyl-2-methyl-1-benzofuran-5-yl)-methanesulfonamide
• 英文别名: 1-(5-methanesulfonylamino-2-methyl-benzofuran-3-yl)-ethanone；1-(5-Methansulfonylamino-2-methyl-benzofuran-3-yl)-aethanon；N-(3-acetyl-2-methyl-1-benzofuran-5-yl)methanesulfonamide
• CAS: 856193-49-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄S
• 分子量: 267.306
• InChiKey: JVGREAJAHXLZOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methanesulfonic acid-[3-(1-acetyl-2-oxo-propyl)-4-hydroxy-anilide] 在 1,4-二氧六环 、 盐酸 作用下， 生成 N-(3-acetyl-2-methyl-1-benzofuran-5-yl)-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Quinone Imides. XXXIX. Adducts of Quinone Monoimides and Conversion of Active Methylene Adducts to Benzofurans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01584a037

文献信息

• Reaction of N-sulfonyl-1,4-benzoquinone imines with enamines
  作者：S. A. Konovalova、A. P. Avdeenko、V. V. Pirozhenko、A. L. Yusina、G. V. Palamarchuk、S. V. Shishkina

  DOI：10.1134/s1070428017040054

  日期：2017.4

  4-benzoquinone imine reacted with enamines to give 1,4-addition products and products of their subsequent cyclization, substituted 5-aminobenzofurans and 5-aminoindoles, depending on the solvent nature, electron-withdrawing power of the substituent on the quinone imine nitrogen atom, and enamine structure. The presence of strong electron-withdrawing trifluoromethanesulfonyl group on the quinone imine nitrogen

  1,4-苯醌亚胺的N-磺酰基衍生物与烯胺反应，生成1,4-加成产物及其后续环化产物，取代的5-氨基苯并呋喃和5-氨基吲哚，这取决于溶剂的性质，吸电子能力。醌亚胺氮原子上的取代基和烯胺结构。醌亚胺氮原子上存在强吸电子三氟甲磺酰基，有助于形成1,4-加成产物和苯并呋喃衍生物。
• Quinone Imides. XXXIX. Adducts of Quinone Monoimides and Conversion of Active Methylene Adducts to Benzofurans
  作者：Roger Adams、Leroy Whitaker

  DOI：10.1021/ja01584a037

  日期：1956.2