[(2R,6S)-6-(6-amino-7H-purin-7-yl)-3,3-difluorotetrahydro-2H-pyran-2-yl]methanol | 1150314-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: [(2R,6S)-6-(6-amino-7H-purin-7-yl)-3,3-difluorotetrahydro-2H-pyran-2-yl]methanol
• 英文别名: [(2R,6S)-6-(6-aminopurin-9-yl)-3,3-difluorooxan-2-yl]methanol
• CAS: 1150314-36-5
• 化学式: C₁₁H₁₃F₂N₅O₂
• 分子量: 285.253
• InChiKey: QBRKCMXLJCBFRQ-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2R,6S)-6-(6-amino-7H-purin-7-yl)-3,3-difluoro-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methanol 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.0h， 以90%的产率得到[(2R,6S)-6-(6-amino-7H-purin-7-yl)-3,3-difluorotetrahydro-2H-pyran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3,4-Trideoxy-4,4-difluoro-d-ribo-hexopyranose Adenosines

  摘要：

  我们开发出了一种新的合成 2,3,4-tridoxy-4,4-difluoro-δ²-d-ribo-hexopyranose adenosine 和 2,3,4-tridoxy-2,3-didehydro-4,4-difluoro-δ²-d-ribo-hexopyranose adenosine 的方法。该方法突出了钯催化 Boc 保护的吡喃糖的高度区域和立体选择性糖基化，该吡喃糖是由二氟化二元醇氧化-环化制备的。二元醇是通过光学纯烯醇的臭氧化和林德拉还原反应得到的。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083331