| 1446358-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• CAS: 1446358-43-5
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: OOPIMUMLGTYYST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Enhanced Activity in the Tosylation of Tolanophanes via Supramolecular HgCl2 Recognition

  摘要：

  在超分子催化中，通过加入客体实现宿主分子的 "自激活 "受到了广泛关注。在这里，我们展示了 HgCl2 如何影响具有不同烷基链长度的对甲苯胺（1a-c：n=2-4）的对甲苯磺酰化率。在这些底物中，1a 在 sp 碳中的应变最大，因此即使没有氯化汞的帮助也很活跃。相反，1c 是惰性的，需要在氯化汞存在的情况下才能激活。因此，平均反应速率按以下顺序排列：1c>1b>1a，证实了 1 的超分子空腔比炔烃键的应变更重要。Ab initio 计算与实验得出的反应性一致，支持了我们的尺寸拟合假设。相反，无环类似物在 HgCl2 的存在下活性较低，这证实了环腔的作用。为了获得更多信息，我们使用 1H NMR 和 UV-vis 光谱对 1b 的 HgCl2 复合物进行了研究。所有产物 5 都是新的，而且特征明显。水合 5b,c 的异构混合物得到了相应的单一产物 4b,c。

  DOI：

  10.1071/ch18376

文献信息

• A structure–activity relationship study on the Wacker oxidation of stilbenes at ambient condition
  作者：Hossein Reza Darabi、Mohsen Mirzakhani、Kioumars Aghapoor、Khosrow Jadidi、Laleh Faraji、Nader sakhaee

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.05.008

  日期：2013.9

  To evaluate which structural elements of the stilbenes are responsible for their activity on the Wacker oxidation, a series of stilbenes with various functional moieties and substitution patterns were considered. In this regard, it is found that the oxidation rate of stilbenes strongly depends on their structures to give the corresponding carbonyl compounds. Consequently, the ortho position of alkene and methoxy groups plays a key role in the complexation with PdCl2. The oxidation process is clean with high selectivity of product and low percentage of byproducts. (C) 2013 Elsevier B. V. All rights reserved.
• The supramolecular effect of stilbenophanes on the Wacker oxidation progress: A structure–activity relationship study
  作者：Hossein Reza Darabi、Mohsen Mirzakhani、Kioumars Aghapoor

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.02.047

  日期：2015.6

  The Wacker oxidation of cis and trans isomers of two defined stilbenophanes with different alkyl chain lengths gave the corresponding cyclic ketones in different rate. It was found that the oxidation rate of stilbenophanes is in order to: E-1 >> Z-3 similar to Z-1 > E-3 to show the importance of supramolecular effect of trans isomers in elucidation of the reaction mechanism. Cyclic voltammetry and Uv-Vis measurements showed a different behavior for the complexation of trans isomers with palladium ion to confirm the Wacker oxidation data. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.