5-methyl-2-(6-methyl-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)benzoic acid | 1049752-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-methyl-2-(6-methyl-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)benzoic acid
• 英文别名: 6-Methyl-3-(2-carboxy-4-methylphenyl)quinazoline-4(3H)-one；5-methyl-2-(6-methyl-4-oxoquinazolin-3-yl)benzoic acid
• CAS: 1049752-03-5
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD25953479
• 分子量: 294.31
• InChiKey: IKYFFYSXDWFVPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-(6-methyl-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)benzoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (5-methyl-2-(6-methyl-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)benzoyl)proline
  参考文献：
  名称：

  通过手性记忆的银介导的氧化性脱羧分子内不对称自由基环化（C sp3 -C sp2）：获得环丁质生物碱

  摘要：

  已经开发了一种新型的银介导的氧化脱羧分子内不对称自由基环化反应，通过手性记忆形成了C sp3 -C sp2键。已经证明该方法的应用可合成高对映体纯度并保留构型的环丁烷类生物碱。所开发的方案是温和的，并且可以在不存在配体，碱或添加剂的情况下使用廉价的银催化剂工作。通过捕获自由基中间体已经确定了单自由基参与反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00652
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基苯甲酸 、 原甲酸三甲酯 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-methyl-2-(6-methyl-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯甲酸和原甲酸三乙酯合成 3-Aryl-4(3H)-喹唑啉酮

  摘要：

  摘要 已开发出一种通过邻氨基苯甲酸与原甲酸三乙酯在催化量的浓硫酸存在下反应合成 3-芳基-4(3H)-喹唑啉酮的一步简便方法。提出了可能的反应途径。

  DOI：

  10.1080/00397910802026584

文献信息

• Silver-Mediated Oxidative Decarboxylative Intramolecular Asymmetric Radical Cyclization (C_sp3–C_sp2) via Memory of Chirality: Access to Circumdatin Alkaloids
  作者：Pankaj S. Mahajan、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00652

  日期：2018.4.6

  A novel silver-mediated oxidative decarboxylative intramolecular asymmetric radical cyclization has been developed to form a Csp3–Csp2 bond via memory of chirality. The application of the process has been demonstrated for the synthesis of the circumdatin class of alkaloids in high enantiopurity with retention of the configuration. The developed protocol is mild and works with an inexpensive silver

  已经开发了一种新型的银介导的氧化脱羧分子内不对称自由基环化反应，通过手性记忆形成了C sp3 -C sp2键。已经证明该方法的应用可合成高对映体纯度并保留构型的环丁烷类生物碱。所开发的方案是温和的，并且可以在不存在配体，碱或添加剂的情况下使用廉价的银催化剂工作。通过捕获自由基中间体已经确定了单自由基参与反应。
• Synthesis of 3-Aryl-4(3<i>H</i>)-quinazolinones from Anthranilic Acids and Triethyl Orthoformate
  作者：Sheng-Li Cao、Mei Zhang、Yu-Ping Feng、Yu-Yang Jiang、Nan Zhang

  DOI：10.1080/00397910802026584

  日期：2008.6.20

  Abstract A one-step, convenient approach to the synthesis of 3-aryl-4(3H)-quinazolinones by the reaction of anthranilic acid with triethyl orthoformate in the presence of a catalytic amount of concentrated sulfuric acid has been developed. The possible reaction pathway was proposed.

  摘要 已开发出一种通过邻氨基苯甲酸与原甲酸三乙酯在催化量的浓硫酸存在下反应合成 3-芳基-4(3H)-喹唑啉酮的一步简便方法。提出了可能的反应途径。