3,3-Dimethyl-1-p-tolylacetylenyl-1-methoxyphthalan | 94580-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,3-Dimethyl-1-p-tolylacetylenyl-1-methoxyphthalan
• 英文别名: 1-methoxy-3,3-dimethyl-1-p-tolylethynyl-1,3-dihydro-isobenzofuran；1-Methoxy-3,3-dimethyl-1-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]-2-benzofuran
• CAS: 94580-50-4
• 化学式: C₂₀H₂₀O₂
• 分子量: 292.378
• InChiKey: LSLIJLRYRJKMSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-Dimethyl-1-p-tolylacetylenyl-1-methoxyphthalan 在 二氢吡啶 、 C₇₂H₅₇NO₆P₂ 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α-取代的 1,3-二氢异苯并呋喃的氧化还原去消旋

  摘要：

  手性α-取代的 1,3-二氢异苯并呋喃是许多生物活性天然产物和合成药物的关键支架。然而，很少开发催化不对称方法。在这里，采用氧化还原去消旋技术来解决催化不对称合成问题。广泛的α-芳基取代的 1,3-二氢异苯并呋喃可以高效地去消旋，并具有优异的ee。α-炔基取代醚也与去消旋技术兼容。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.02.021
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酸 在 正丁基锂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.92h， 生成 3,3-Dimethyl-1-p-tolylacetylenyl-1-methoxyphthalan
  参考文献：
  名称：

  α-取代的 1,3-二氢异苯并呋喃的氧化还原去消旋

  摘要：

  手性α-取代的 1,3-二氢异苯并呋喃是许多生物活性天然产物和合成药物的关键支架。然而，很少开发催化不对称方法。在这里，采用氧化还原去消旋技术来解决催化不对称合成问题。广泛的α-芳基取代的 1,3-二氢异苯并呋喃可以高效地去消旋，并具有优异的ee。α-炔基取代醚也与去消旋技术兼容。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.02.021

文献信息

• Enantioselective Transfer Hydrogenation of Oxocarbenium Ions Enables Asymmetric Access to α-Substituted 1,3-Dihydroisobenzofurans
  作者：Xigong Liu、Lei Liu、Likai Zhou、Kuiyong Jia

  DOI：10.1055/a-1643-8526

  日期：2022.1

  Reported here is an efficient enantioselective transfer hydrogenation of cyclic oxocarbenium ions generated in situ through collapse of the corresponding acetal substrates. The asymmetric approach provides straightforward access to a variety of chiral α-aryl substituted 1,3-dihydroisobenzofurans in high yields with excellent enantioselectivities. α-Alkynyl substituted 1,3-dihydroisobenzofurans were

  这里报道的是通过相应缩醛底物的塌陷原位生成的环状氧代碳鎓离子的有效对映选择性转移氢化。不对称方法提供了直接获得各种手性 α-芳基取代的 1,3-二氢异苯并呋喃的高产率和优异的对映选择性。α-炔基取代的 1,3-二氢异苯并呋喃也被证明是合适的底物。此外，当反应以克规模进行时，以良好的收率和优异的对映选择性获得了所需的产物。