meso-2,6-bis(pyrrolidin-2-yl)pyridine | 250784-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: meso-2,6-bis(pyrrolidin-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2,6-bis(pyrrolidin-2-yl)pyridine；bpp；NoName_3851；2,6-di(pyrrolidin-2-yl)pyridine
• CAS: 250784-38-4
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃
• 分子量: 217.314
• InChiKey: FETAOLZTOVIGTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-2,6-bis(pyrrolidin-2-yl)pyridine 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 rac-2,6-bis<1-(p-nitrobenzoyl)pyrrolidin-2-yl>pyridine
  参考文献：
  名称：

  金属络合物反应中的立体选择性。第十一部分。2,6-双（吡咯烷基-2-基）吡啶：内消旋和旋光异构体的合成与拆分。与铜（II）离子在水溶液中形成络合物†

  摘要：

  合成了新的线性三胺2,6-双（吡咯烷基-2-基）吡啶（II），并合成了（R，S）-，（R，R）-和（S，S）异构体分开。与显示相似结构的其他三胺相比，这些新的配体形成非常稳定的Cu 2+络合物。在内消旋和外消旋形式与氨基酸丙氨酸和脯氨酸的二元或三元混合配体络合物之间没有观察到显着差异。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720309
• 作为产物：
  描述：

  2,6-bis(3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl)pyridine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以86%的产率得到meso-2,6-bis(pyrrolidin-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  金属络合物反应中的立体选择性。第十一部分。2,6-双（吡咯烷基-2-基）吡啶：内消旋和旋光异构体的合成与拆分。与铜（II）离子在水溶液中形成络合物†

  摘要：

  合成了新的线性三胺2,6-双（吡咯烷基-2-基）吡啶（II），并合成了（R，S）-，（R，R）-和（S，S）异构体分开。与显示相似结构的其他三胺相比，这些新的配体形成非常稳定的Cu 2+络合物。在内消旋和外消旋形式与氨基酸丙氨酸和脯氨酸的二元或三元混合配体络合物之间没有观察到显着差异。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720309

文献信息

• Carbonate binding to copper(ii) in solution: mixed-ligand complex formation and its application to the isolation and separation of the three isomers of [Cu(bpp)(H2O)][ClO4]2 [bpp = 2,6-bis(pyrrolidin-2-yl)pyridine]
  作者：Klaus Bernauer、Amel Cabort、Nathalie Guicher、Helen Stoeckli-Evans、Georg Süss-Fink

  DOI：10.1039/b111501b

  日期：2002.4.26

  The binding of the carbonate anion to [Cu(meso-bpp)(H2O)]2+ and rac-[Cu(bpp)(H2O)]2+ [bpp = 2,6-bis(pyrrolidin-2-yl)pyridine] in aqueous solution has been investigated. Formation constants of the carbonato complexes [Cu(meso-bpp)(CO3)] and rac-[Cu(bpp)(CO3)] (1.02 × 103 M−1 and 1.77 × 103 M−1, respectively, μ = 0.70 M) have been calculated from spectrophotometric measurements. The formation of these Cu2+ complexes can also be used for an improved synthesis and an easy isolation of the three diastereoisomers of bpp. The mixture of [Cu(meso-bpp)(H2O)]2+ and rac-[Cu(bpp)(H2O)]2+ is separated by elution from SP Sephadex C-25, either as hydroxo or carbonato derivatives. rac-[Cu(bpp)(H2O)]2+ is then resolved into the enantiomers [Cu(S,S-bpp)(H2O)]2+ and [Cu(R,R-bpp)(H2O)]2+, again on SP Sephadex C-25, by means of L-(+)-tartrate as chiral eluent. The three stereoisomers, meso-bpp, (S,S)-bpp and (R,R)-bpp are liberated from the corresponding copper(II) complexes by ligand displacement using trans-1,2-diaminocyclohexane-N,N,N′,N′-tetraacetic acid (H4cdta). The structure of the meso isomer was solved by a single crystal X-ray analysis using the perchlorate salt [meso-bppH2][ClO4]2·2H2O.

  已在水溶液中研究了碳酸根阴离子与[Cu(meso-bpp)(H2O)]²⁺和rac-[Cu(bpp)(H2O)]²⁺的结合（bpp = 2,6-bis(pyrrolidin-2-yl)pyridine）。通过光谱测量计算得到了碳酸复合物[Cu(meso-bpp)(CO3)]和rac-[Cu(bpp)(CO3)]的形成常数分别为1.02 × 10³ M⁻¹和1.77 × 10³ M⁻¹（μ = 0.70 M）。这些Cu²⁺复合物的形成也可用于改善bpp三个非对映异构体的合成和简易分离。将[Cu(meso-bpp)(H2O)]²⁺与rac-[Cu(bpp)(H2O)]²⁺的混合物通过SP Sephadex C-25洗脱分离，作为氢氧基或碳酸盐衍生物。然后，rac-[Cu(bpp)(H2O)]²⁺通过L-(+)-酒石酸作为手性洗脱剂，在SP Sephadex C-25上进一步分离成对映体[Cu(S,S-bpp)(H2O)]²⁺和[Cu(R,R-bpp)(H2O)]²⁺。三种立体异构体，meso-bpp、(S,S)-bpp和(R,R)-bpp，通过配体置换法，使用反式-1,2-二氨基环己烷-N,N,N′,N′-四乙酸(H₄cdta)从相应的铜(II)复合物中释放。使用高氯酸盐盐[meso-bppH2][ClO4]₂·2H₂O对meso异构体的结构进行了单晶X射线分析。
• MIURA, MASAHIRO;OKURO, KAZUMI;HATTORI, AYAKO;NOMURA, MASAKATSU, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 73-76
  作者：MIURA, MASAHIRO、OKURO, KAZUMI、HATTORI, AYAKO、NOMURA, MASAKATSU

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselectivity in Reactions of Metal Complexes. Part XI. 2,6-Bis(pyrrolidin-2-yl)pyridine: Synthesis and resolution of themeso and the optically active isomers. Complex formation with copper(II) ion in aqueous solution
  作者：Klaus Bernauer、Fran�ois Gretillat

  DOI：10.1002/hlca.19890720309

  日期：1989.5.3

  triamine 2,6-bis(pyrrolidin-2-yl)pyridine (II) has been synthesized, and the (R, S)-, (R, R)-, and (S, S)-isomers have been separated. Compared to other triamines showing a similar structure, these new ligands form very stable Cu2+ complexes. No significant difference is observed between the meso and the racemic forms for their binary or ternary mixed-ligand complexes with the amino acids alanine and proline

  合成了新的线性三胺2,6-双（吡咯烷基-2-基）吡啶（II），并合成了（R，S）-，（R，R）-和（S，S）异构体分开。与显示相似结构的其他三胺相比，这些新的配体形成非常稳定的Cu 2+络合物。在内消旋和外消旋形式与氨基酸丙氨酸和脯氨酸的二元或三元混合配体络合物之间没有观察到显着差异。