2-(2-hydroxy-2-phenylethoxy)isoindoline-1,3-dione | 125349-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-hydroxy-2-phenylethoxy)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(2-hydroxy-2-phenylethoxy)isoindole-1,3-dione
• CAS: 125349-03-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄
• 分子量: 283.284
• InChiKey: VPLMBMYSEBUXEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxy-2-phenylethoxy)isoindoline-1,3-dione 在 氧气 、 cobalt(II) acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以92%的产率得到2-(2-oxo-2-phenylethoxy)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  钴催化剂控制的苯乙烯选择性双氧合，使用 N-羟基邻苯二甲酰亚胺和分子氧

  摘要：

  使用分子氧作为末端氧化剂开发了一种钴催化的苯乙烯与N-羟基邻苯二甲酰亚胺(NHPI) 的选择性双氧化反应。醇和酮产品可以通过催化剂控制由相同的底物选择性地形成。该反应适用于范围广泛的苯乙烯，并表现出良好的官能团耐受性。提供了一种制备1,2-二醇或α-羟基酮衍生物的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100921
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 在 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-(2-hydroxy-2-phenylethoxy)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Visible-light- induced aerobic dioxygenation of styrenes under metal- and additive-free ambient conditions

  摘要：

  Visible light promoted hydroperoxidation of styrenes using hydroxylamine and molecular oxygen from air under metal-free and additive-free conditions at room temperature is described. Hydroperoxides were further converted into corresponding hydroxy compounds and a-oxygenated ketones in high yields under ambient conditions. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.073

文献信息

• Catalyst-Controlled Dioxygenation of Olefins: An Approach to Peroxides, Alcohols, and Ketones
  作者：Xiao-Feng Xia、Su-Li Zhu、Zhen Gu、Haijun Wang、Wei Li、Xiang Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00460

  日期：2015.6.5

  An efficient catalytic approach for the synthesis of substituted peroxides, alcohols, and ketones through a catalyst-controlled highly selective dioxygenation of olefins has been demonstrated. The reported methods are mild and practical, can be switched by the selection of different catalytic systems, and employ peroxide as an oxidant and a reagent at room temperature.

  已经证明了通过催化剂控制的烯烃的高选择性双加氧作用来合成取代的过氧化物，醇和酮的有效催化方法。报道的方法温和实用，可以通过选择不同的催化系统进行切换，并在室温下使用过氧化物作为氧化剂和试剂。
• Selective C O bond formation: highly efficient radical dioxygenation of alkenes initiated by catalytic amount of tert-butyl hydroperoxide
  作者：Xiao-Feng Xia、Su-Li Zhu、Qing-Tao Hu、Chao Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.029

  日期：2016.12

  A highly selective radical dioxygenation of alkenes using hydroxamic acid and O2 with 5–10 mol % of tert-butyl hydroperoxide as a catalyst was developed. On the basis of this newly developed strategy, a wide range of phenylethanol derivatives with a variety of functional groups can be effectively synthesized.

  开发了使用异羟肟酸和O 2和5-10 mol％的叔丁基氢过氧化物作为催化剂的烯烃的高选择性自由基双加氧反应。基于这种新开发的策略，可以有效地合成具有各种官能团的多种苯乙醇衍生物。
• Selectfluor-mediated highly selective radical dioxygenation of alkenes
  作者：Yunhe Lv、Xin Wang、Hao Cui、Kai Sun、Weiya Pu、Gang Li、Yingtao Wu、Jialin He、Xiaoran Ren

  DOI：10.1039/c6ra16266e

  日期：——

  A practical and simple selectfluor mediated highly selective radical dioxygenation of alkenes was achieved under mild conditions. Various hydroxylamines, such as N-Hydroxyphthalimide (NHPI), N-hydroxybenzotriazole (HOBt) and N-hydroxysuccinimide (NHSI), could react...

  在温和的条件下实现了实用且简单的selectfluor介导的烯烃的高选择性自由基双加氧反应。各种羟胺，例如N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI），N-羟基苯并三唑（HOBt）和N-羟基琥珀酰亚胺（NHSI）可以反应...
• Dioxygenation of styrenes with molecular oxygen in water
  作者：Shuang-Qi Tang、An-Ping Wang、Martine Schmitt、Frédéric Bihel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.009

  日期：2018.4

  surfactant, the tert-butyl hydroperoxide-mediated dioxygenation of styrene with molecular oxygen and N-hydroxyphthalimide was achieved in water at room temperature, providing the corresponding dioxygenated products in 9–93% yield. This facile method is eco-friendly, feasible on gram scale, and applicable to a wide range of styrene derivatives with a variety of functional groups.

  使用Triton X-100作为表面活性剂，室温下在水中可实现叔丁基氢过氧化物介导的苯乙烯与分子氧和N-羟基邻苯二甲酰亚胺的双加氧反应，提供相应的双加氧产物，收率为9-93％。这种简便的方法对环境友好，在克规模上可行，并且适用于具有各种官能团的各种苯乙烯衍生物。
• Epoxidation catalysed by Mn III TPPCl using dioxygen activated by a system containing N-hydroxyphthalimide and styrene, 2-norbornene or indene
  作者：Shigeko Ozaki、Tomomi Hamaguchi、Keiichi Tsuchida、Yukio Kimata、Masaichiro Masui

  DOI：10.1039/p29890000951

  日期：——

  The catalytic epoxidation of alkenes by molecular oxygen activated in the system containing N-hydroxyphthalimide (NHPI) and active alkenes such as styrene, 2-norbornene or indene is reported. The transient intermediates, alkyl hydroperoxides formed by autoxidation of NHPI and the active alkenes are proposed as oxygen sources which transfer mono-oxygen to MnIIITPPCl.

  据报道，烯烃在含N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）和活性烯烃（如苯乙烯，2-降冰片烯或茚）的体系中被分子氧活化而催化环氧化。提出了过渡中间体，通过NHPI的自氧化形成的烷基氢过氧化物和活性烯烃作为将单氧转移到Mn III TPPCl的氧源。