O¹,O²;O³,O⁵-dimethanediyl-O⁶-methylsulfanylthiocarbonyl-α-D-glucofuranose | 16667-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: O¹,O²;O³,O⁵-dimethanediyl-O⁶-methylsulfanylthiocarbonyl-α-D-glucofuranose
• 英文别名: O¹,O²;O³,O⁵-Dimethandiyl-O⁶-methylmercaptothiocarbonyl-α-D-glucofuranose
• CAS: 16667-95-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₆S₂
• 分子量: 294.35
• InChiKey: CAQYIQJVRXHNFQ-ZEBDFXRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,5-bis(O-methylidene)-α-D-glucofuranose 在 sodium 、 甲苯 、 苯 作用下， 生成 O¹,O²;O³,O⁵-dimethanediyl-O⁶-methylsulfanylthiocarbonyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  SOME XANTHATE METHYL ESTERS OF GLUCOSE

  摘要：

  以下化合物被认为是新的：1,2-单-O-异丙基亚甲基-D-葡萄糖呋喃糖-3-S-甲基黄原酸酯，熔点102°C，[公式：见文本] -27.8°；甲基-4,6-O-苯甲亚甲基-α-D-葡萄糖吡喃糖苷-2,3-二-S-甲基黄原酸酯，熔点100°C，[公式：见文本] -18.1°；以及1,2;3,5-二-O-亚甲基-α-D-葡萄糖呋喃糖-6-S-甲基黄原酸酯，熔点99°C，[公式：见文本] +27.3°在氯仿中。异丙基亚甲基和亚甲基衍生物的部分水解产生了一些葡萄糖-3-S-甲基黄原酸酯和葡萄糖-6-S-甲基黄原酸酯作为粗糖浆。6-黄原酸酯在酸性条件下的稳定性远高于3-黄原酸酯。两者的色谱行为已确定。

  DOI：

  10.1139/v56-061