3-[2-(3-hydroxypropyl)phenyl]propanoic acid | 864677-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-[2-(3-hydroxypropyl)phenyl]propanoic acid
• 英文别名: 3-[2-(3-Hydroxypropyl)phenyl]propanoic acid
• CAS: 864677-96-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: HBOYOJFDLYZKKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(3-hydroxypropyl)phenyl]propanoic acid 在 4-硝基苯甲酸酐 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以66%的产率得到3-[2-(3-hydroxypropyl)phenyl]propanoic acid η-lactone
  参考文献：
  名称：

  中环芳内酯前体的合成

  摘要：

  羟基酸已经通过镍催化的丙烯酸乙酯电化学芳基化从邻位取代的芳基溴化物制备。已根据适用性和效率选择保护和脱保护步骤。根据已经报道的方法进行内酯化。二维核磁共振分析已用于确定形成的内酯的结构。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865364
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E)-3-(2-bromophenyl)prop-2-enoate 在 1,2-二溴乙烷 、 nickel dibromide 吡啶 、 氢氧化钾 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 四丁基溴化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.17h， 生成 3-[2-(3-hydroxypropyl)phenyl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  中环芳内酯前体的合成

  摘要：

  羟基酸已经通过镍催化的丙烯酸乙酯电化学芳基化从邻位取代的芳基溴化物制备。已根据适用性和效率选择保护和脱保护步骤。根据已经报道的方法进行内酯化。二维核磁共振分析已用于确定形成的内酯的结构。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865364

文献信息

• Synthesis of Precursors for Medium-Ring Aromatic Lactones
  作者：Eric Léonel、Estelle Métay、Christine Sulpice-Gaillet、Jean-Yves Nédélec

  DOI：10.1055/s-2005-865364

  日期：——

  selected in terms of suitability andefficiency. The lactonisation was performed according to an already reported method. Two-dimensional NMR analysis has been used to ascertain the structure of the lactones formed.

  羟基酸已经通过镍催化的丙烯酸乙酯电化学芳基化从邻位取代的芳基溴化物制备。已根据适用性和效率选择保护和脱保护步骤。根据已经报道的方法进行内酯化。二维核磁共振分析已用于确定形成的内酯的结构。
• Access to a new family of medium ring aromatic lactones
  作者：Estelle Métay、Eric Léonel、Sylvie Condon、Jean-Yves Nédélec

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.071

  日期：2006.9

  We report a new method for preparation of hydroxyacids as precursors of benzolactones using a simple and an efficient electrochemical step. This gives in only four steps six- to eleven-membered lactones with high isolated yields from conveniently substituted aryl bromides. The lactonisation was performed according to the Yamamoto's process. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.