methyl (E,2S,5S,6R)-6-methoxy-2,5-dimethyl-7-phenylmethoxyhept-3-enoate | 136174-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E,2S,5S,6R)-6-methoxy-2,5-dimethyl-7-phenylmethoxyhept-3-enoate
• CAS: 136174-54-4
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: JCJROBKEPWCWTJ-DCYIWESHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E,2S,5S,6R)-6-methoxy-2,5-dimethyl-7-phenylmethoxyhept-3-enoate 在 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 作用下， 生成 (2S,3S,5S,6R)-7-Benzyloxy-2,6-dimethoxy-3,5-dimethyl-heptan-1-ol 、 (2S,3R,5S,6R)-7-Benzyloxy-2,6-dimethoxy-3,5-dimethyl-heptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselectivity in the borane methyl sulfide promoted hydroboration of .alpha.-alkoxy-.beta.,.gamma.-unsaturated esters. Documentation of an alkoxy-directed hydroboration reaction

  摘要：

  Alpha-Alkoxy-beta,gamma-unsaturated methyl esters of structural type 1 undergo an alkoxy-directed hydroboration with the mild hydroborating reagent borane-methyl sulfide complex (BH3-SMe2) in THF from 0-degrees-C to room temperature, and after standard alkaline hydrogen peroxide oxidation the 1,3-diol product 2 is produced with useful levels of selectivity favoring the anti diastereomer.

  DOI：

  10.1021/jo00046a006
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙醛 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 methyl (E,2S,5S,6R)-6-methoxy-2,5-dimethyl-7-phenylmethoxyhept-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Remote asymmetric induction in diastereoface selective addition reactions of optically active .alpha.-substituted-.beta.-silyl (E)-hexenoates with achiral .alpha.-alkoxy and .beta.-alkoxy acetals

  摘要：

  Optically active and diastereomerically pure (E)-crotylsilanes 1 function as effective chiral carbon nucleophiles in trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) catalyzed asymmetric addition reactions of achiral, alpha-alkoxy and beta-alkoxy acetals 2, resulting in the highly diastereo- and enantioselective construction of homoallylic ethers with excellent levels of 1,4- and 1,5-asymmetric induction.

  DOI：

  10.1021/jo00020a009