2,5-dihydroxy-4-bromophenethylbromide | 184473-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,5-dihydroxy-4-bromophenethylbromide
• 英文别名: 2-Bromo-5-(2-bromoethyl)benzene-1,4-diol
• CAS: 184473-61-8
• 化学式: C₈H₈Br₂O₂
• 分子量: 295.958
• InChiKey: GKZWNZSEXXIXIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dihydroxy-4-bromophenethylbromide 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-溴-2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-醇
  参考文献：
  名称：

  一锅Claisen重排/ O-甲基化/烯烃异构化在邻甲氧基化苯基异丙胺的合成中

  摘要：

  描述了一种有效的5-羟色胺激动剂1a及其新型衍生物1b的合成方法，该方法利用了Claisen重排技术，其不稳定的酚类产物被甲基化并就地异构化。该方法可普遍用于邻甲氧基化苯乙胺衍生物的合成。合成还包括不寻常的一锅脱甲基/伯醇溴化三溴化硼。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01807-2
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-2,5-dimethoxyphenylethanol 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 以62%的产率得到2,5-dihydroxy-4-bromophenethylbromide
  参考文献：
  名称：

  一锅Claisen重排/ O-甲基化/烯烃异构化在邻甲氧基化苯基异丙胺的合成中

  摘要：

  描述了一种有效的5-羟色胺激动剂1a及其新型衍生物1b的合成方法，该方法利用了Claisen重排技术，其不稳定的酚类产物被甲基化并就地异构化。该方法可普遍用于邻甲氧基化苯乙胺衍生物的合成。合成还包括不寻常的一锅脱甲基/伯醇溴化三溴化硼。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01807-2

文献信息

• One-pot Claisen rearrangement/O-methylation/alkene isomerization in the synthesis of ortho-methoxylated phenylisopropylamines
  作者：Steve R. Waldman、Aaron P. Monte、Ann Bracey、David E. Nichols

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01807-2

  日期：1996.10

  An improved synthesis of a potent serotonin agonist 1a and its novel derivative 1b is described, making use of a Claisen rearrangement whose unstable phenolic product is methylated and isomerized in situ. This method may be of general use in the synthesis of o-methoxylated phenethylamine derivatives. The synthesis also includes an unusual, one pot demethylation/primary alcohol bromination with boron

  描述了一种有效的5-羟色胺激动剂1a及其新型衍生物1b的合成方法，该方法利用了Claisen重排技术，其不稳定的酚类产物被甲基化并就地异构化。该方法可普遍用于邻甲氧基化苯乙胺衍生物的合成。合成还包括不寻常的一锅脱甲基/伯醇溴化三溴化硼。