2-(3-ethoxy-1H-1,2,4-triazol-5-yl)-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]aniline | 148730-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3-ethoxy-1H-1,2,4-triazol-5-yl)-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]aniline
• CAS: 148730-20-5
• 化学式: C₁₇H₁₅F₃N₄O
• 分子量: 348.328
• InChiKey: POBOAUQEHSWJOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  62.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-ethoxy-1H-1,2,4-triazol-5-yl)-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]aniline 在 盐酸 作用下， 反应 4.0h， 以82%的产率得到3-[2-[3-(Trifluoromethyl)anilino]phenyl]-1,4-dihydro-1,2,4-triazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-恶二唑，1,3,4-噻二唑和1,2,4-三唑类似物的构象：体外抑制环氧合酶和5-脂氧合酶的活性。

  摘要：

  N-Arylanthranilic酸，通常被称为泛酸，是非甾体类抗炎药（NSAIDs），可通过环氧合酶（CO）阻止花生四烯酸的代谢。在完整的大鼠嗜碱性粒细胞白血病（RBL-1）细胞系中进行测试时，用酸性杂环取代几种藻酸盐的羧酸官能团可提供CO和5-脂氧合酶（5-LO）活性的双重抑制剂。化合物5b（IC50 = 0.77 microM（5-LO），0.27 microM（CO）），其中包含1,3,4-恶二唑-2-硫酮替代物和10b（IC50 = 0.87 microM（5-LO），0.85 microM（包含1,3,4-噻二唑-2-硫酮的CO））是这些系列中最有效的5-LO和CO活性抑制剂。氟苯那酸的这两个杂环类似物在角叉菜胶诱导的大鼠足垫浮肿（CFE）（一种急性炎症模型）中也都具有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00065a002
• 作为产物：
  描述：

  flufenamic acid hydrazide 在 氢氧化钾 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2-(3-ethoxy-1H-1,2,4-triazol-5-yl)-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-恶二唑，1,3,4-噻二唑和1,2,4-三唑类似物的构象：体外抑制环氧合酶和5-脂氧合酶的活性。

  摘要：

  N-Arylanthranilic酸，通常被称为泛酸，是非甾体类抗炎药（NSAIDs），可通过环氧合酶（CO）阻止花生四烯酸的代谢。在完整的大鼠嗜碱性粒细胞白血病（RBL-1）细胞系中进行测试时，用酸性杂环取代几种藻酸盐的羧酸官能团可提供CO和5-脂氧合酶（5-LO）活性的双重抑制剂。化合物5b（IC50 = 0.77 microM（5-LO），0.27 microM（CO）），其中包含1,3,4-恶二唑-2-硫酮替代物和10b（IC50 = 0.87 microM（5-LO），0.85 microM（包含1,3,4-噻二唑-2-硫酮的CO））是这些系列中最有效的5-LO和CO活性抑制剂。氟苯那酸的这两个杂环类似物在角叉菜胶诱导的大鼠足垫浮肿（CFE）（一种急性炎症模型）中也都具有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00065a002