methyl 1'-(diphenylphosphino)ferrocene-1-carboxylate | 173346-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 1'-(diphenylphosphino)ferrocene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 1'-(diphenylphosphino)ferrocenecarboxylate；Medpf；cyclopenta-2,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane;iron(2+);methyl cyclopenta-2,4-diene-1-carboxylate
• CAS: 173346-71-9
• 化学式: C₂₄H₂₁FeO₂P
• 分子量: 428.25
• InChiKey: RFIQGPOAIMOUJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(dimethylbenzylaminato(1-))Pd(acetonitrile)2](BF4) 、 methyl 1'-(diphenylphosphino)ferrocene-1-carboxylate 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到[SP-4-3]-[Pd(C6H4CH2NMe2κ(2)C(1),P)(Fe(η(5)-PPh2-κP)(η(5)-C5H4COOMe))(MeCN-κN)]BF4
  参考文献：
  名称：

  Preparation, structure and catalytic activity of palladium(II) complexes with a carboxyferrocenylphosphine and an ortho-metallated C,N-ligand

  摘要：

  The ortho-palladated dimer trans-[{Pd(mu-Cl)(C6H4CHNMe2-kappa(2)C(1), P)}(2)] (1) reacts with methyl 1'-(diphenylphosphino)ferrocenecarboxylate (2) under bridge cleavage to afford [SP-4-4]-[PdCl(C6H4CH2NMe2-kappa(2)C(1), P){Fe(eta(5)-C5H4PPh2-kappaP)(eta(5)-C5H4CO2Me)}] (3) while a reaction between the cationic complexes [Pd(C6H4CHNMe2-kappa(2)C(1), P)(MeCN)(2)]X (4, X = ClO4 (a) and BF4 (b)) with 2 gives the products of replacement of one acetonitrile ligand trans to nitrogen, [SP-4-3]-[Pd(C6H4CHNMe2-kappa(2)C(1), P){Fe(eta(5)-C5H4PPh2-kappaP(eta(5)-C5H4CO2Me)}(MeCN)]X (5a, 5b). The crystal structures of 4a and 5a have been determined by X-ray crystallography. Compounds 3, 5b and other in situ generated complexes with the related ferrocene phosphines were tested as catalysts in Suzuki-Miyaura coupling of 4-bromotoluene and phenylboronic acid. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2003.11.057
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 1′-(diphenylphosphino)ferrocene-1-carboxylic acid 以 乙醚 为溶剂， 以71%的产率得到methyl 1'-(diphenylphosphino)ferrocene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1' - （二苯基膦）二茂铁酸及其P氧化物和甲基酯的合成，表征，晶体结构和电化学

  摘要：

  所述二茂铁衍生物（η 5 -C 5 H ^ 4 PPH 2）的Fe（η 5 -C 5 H ^ 4 COOH）（3），一个潜在的混合膦配体与heteroannular软硬供体基团，在71％产率合成从1 -苯基-1-磷[1]二茂铁oph烷通过与苯基锂开环，然后与二氧化碳反应并酸化。用过氧化氢氧化3和用重氮甲烷酯化分别得到衍生物氧化膦4和甲酯5。通过IR，UV / vis，MS和NMR光谱对新化合物进行表征，通过选择性1 H { 1 H}解耦，1 H，1 H-COSY，13 C HMQC和n分配1 H NMR光谱APT的J（P，C）。的固态结构3 - 5通过单晶X射线衍射来确定。的伏安测量3 - 5以及乙腈中的相关单取代衍生物表明，膦首先被氧化为相应的二茂铁衍生物，然后这些分子便经历了分子内电子从膦基转移到铁的反应，生成的物质立即通过进一步的电化学和/或化学氧化作用稳定化为得到氧化膦。第二个独立

  DOI：

  10.1021/om950528q

文献信息

• Rhodium(I) complexes with 1′-(diphenylphosphino)ferrocenecarboxylic acid as active and recyclable catalysts for 1-hexene hydroformylation
  作者：Anna M. Trzeciak、Petr Štěpnička、Ewa Mieczyńska、Józef J. Ziółkowski

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.02.053

  日期：2005.7

  The rhodium complex trans-[Rh(CO)(Hdpf-κP)(dpf-κ2O,P)] (1), (Hdpf = 1′-(diphenylphosphino)ferrocenecarboxylic acid) was used as an efficient and recyclable catalyst for 1-hexene hydroformylation producing ca. 80% of aldehydes at 10 atm CO/H2 and 80 °C. After the reaction, unchanged complex 1 was separated from the reaction mixture and used again three times with the same catalytic activity. The effect

  铑配合物的反式- [铑（CO）（HDPF-κ P）（DPF-κ 2 ö，P）]（1），（HDPF = 1' - （二苯基膦基）二茂铁甲酸）用作一种有效的和可回收的催化剂用于1-己烯加氢甲酰化生产ca。在10 atm CO / H 2和80°C下80％的醛。反应后，从反应混合物中分离出未改变的配合物1，并以相同的催化活性再次使用3次。研究了改性配体，膦和亚磷酸酯对1的反应性的影响。含1或反式-[Rh（CO）（L）（dpf-κ）的活性催化体系2 O，P）]（2）由乙酰丙酮铑（I）前体[Rh（CO）2（acac）]（3）或[RhL（CO）（acac）]（4）和HDpf或Medpf原位形成（L ＝膦，Medpf ＝ HDpf的甲酯）。
• Synthesis and structural characterization of 1′-(diphenylphosphino)ferrocene-1-carboxamide, its corresponding hydrazide, some heterocycles derived from the hydrazide and palladium(II) complexes with these functional phosphinoferrocene ligands
  作者：Petr Štěpnička、Hana Solařová、Ivana Císařová

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.08.043

  日期：2011.11

  ligands, 1′-(diphenylphosphino)ferrocene-1-carboxamide (1) and 1′-(diphenylphosphino)ferrocene-1-carbohydrazide (2), were synthesized in good yields from 1′-(diphenylphosphino)ferrocene-1-carboxylic acid (Hdpf) via the reactive benzotriazole derivative, 1-[1′-(diphenylphosphino)ferrocene-1-carbonyl]-1H-1,2,3-benzotriazole (3). Alternatively, the hydrazide was prepared by the conventional reaction of methyl

  由1'-（二苯基膦基）二茂铁-1以高收率合成了两个极性膦基二茂铁配体1'-（二苯基膦基）二茂铁-1-羧酰胺（1）和1'-（二苯基膦基）二茂铁1-碳酰肼（2）。通过反应性苯并三唑衍生物甲酸（HDPF），1- [1' - （二苯基膦基）二茂铁-1-羰基] -1- ħ -1,2,3-苯并三唑（3）。或者，通过传统的1'-（二苯基膦基）二茂铁-2-羧酸二甲酯与水合肼的反应制备酰肼，并通过标准缩合反应将其进一步转化为三个膦基二茂铁杂环，即2- [1'-（二苯基膦基）]。二茂铁-1-基] -1,3,4-恶二唑（4），1- [1'-（二苯基膦基）二茂铁-1-羰基] -3,5-二甲基-1,2-吡唑（5）和1- [1'-（（二苯基膦基）二茂铁-1-羧酰胺基]- 3，5-二甲基吡咯（6）。化合物1和2与[反应的PdCl 2（COD）]（COD =η 2：η 2，得到相应的双-膦络合物-cycloocta -1