rel-(2R,6S)-2-propyl-1-azabicyclo<4.3.0>nonan-9-one | 880881-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: rel-(2R,6S)-2-propyl-1-azabicyclo<4.3.0>nonan-9-one
• 英文别名: (5R,8aS)-5-propylhexahydroindolizin-3(2H)-one；(5R,9S)-(-)-5-propylhexahydroindolizin-3-one；rel-(2R,6S)-2-propyl-1-azabicyclo[4.3.0]nonan-9-one；(5R,8aS)-5-propyl-2,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-indolizin-3-one
• CAS: 880881-70-9
• 化学式: C₁₁H₁₉NO
• 分子量: 181.278
• InChiKey: RMMJNKSVEULGIS-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rel-(2R,6S)-2-propyl-1-azabicyclo<4.3.0>nonan-9-one 在 盐酸 、 diphosphorus pentasulfide 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 1-nonan-9-yl>butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective indolizidine synthesis: preparation of stereoisomers of gephyrotoxin-223AB

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00144a003
• 作为产物：
  描述：

  rel-(2R,4R,6R)-4-hydroxy-2-propyl-1-azabicyclo<4.3.0>nonan-9-one 在 咪唑 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 rel-(2R,6S)-2-propyl-1-azabicyclo<4.3.0>nonan-9-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective indolizidine synthesis: preparation of stereoisomers of gephyrotoxin-223AB

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00144a003

文献信息

• Intramolecular Pyridine Activation−Dearomatization Reaction: Highly Stereoselective Synthesis of Polysubstituted Indolizidines and Quinolizidines
  作者：Guillaume Barbe、Guillaume Pelletier、André B. Charette

  DOI：10.1021/ol901264f

  日期：2009.8.6

  An unprecedented intramolecular pyridine activation−asymmetric dearomatization reaction is described. This process produces 5-substituted indolizidines and 6-substituted quinolizidines in excellent yields and in a highly regio- and diastereoselective fashion. Formal syntheses of trans-indolizidine alkaloids are presented along with some preliminary results in the formation of C-5 quaternary centers

  描述了前所未有的分子内吡啶活化-不对称脱芳香化反应。该方法以优异的产率以及高度的区域和非对映选择性的方式产生5-取代的吲哚并立核苷和6-取代的喹啉并立核苷。提出了反式吲哚并立啶生物碱的正式合成方法，以及形成C-5季铵盐中心的一些初步结果。
• Synthesis of (-)-5-Epiindolizidine 167B and Formal Synthesis of 5E,9Z-Indolizidine 223AB
  作者：Naoki Toyooka、Hideo Nemoto

  DOI：10.3987/com-05-s(k)7

  日期：——

  Synthesis of (-)-5-epiindolizidine 167B has been described using the highly stereoselective reduction of the enyne (2) as the key step.

  (-)-5-epiindolizidine 167B 的合成已被描述为使用烯炔 (2) 的高度立体选择性还原作为关键步骤。
• Stereoselective indolizidine synthesis: preparation of stereoisomers of gephyrotoxin-223AB
  作者：David J. Hart、Yeun Min Tsai

  DOI：10.1021/jo00144a003

  日期：1982.11