1-(4-nitrobenzylidene)-1H-indene | 41735-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 1-(4-nitrobenzylidene)-1H-indene
• 英文别名: ω--benzofulven；1-(4-Nitro-benzyliden)-inden；ω-(p-Nitrophenyl)-benzofulven；1-[(4-Nitrophenyl)methylidene]indene
• CAS: 41735-67-5
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: RTPDYBJYQIKDSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrobenzylidene)-1H-indene 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N,N'-Bis-[4-inden-(1E)-ylidenemethyl-phenyl]-diazene N-oxide
  参考文献：
  名称：

  抗癌化合物。1-（4-二甲基氨基亚苄基）茚的其他类似物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00262a029
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-((4-nitrophenyl)ethynyl)phenyl)prop-2-en-1-ol 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到1-(4-nitrobenzylidene)-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  缺失的 C1-C5 环芳构化反应：用于从烯炔合成富烯的甲醛的三重态抗芳烃释放和自终止光释放

  摘要：

  通过将扭曲的烯烃激发态与用于双自由基分子内转化为闭壳产物的新自终止路径相结合，发现了烯二炔和烯炔的四种原型环芳构化的最后一个缺失的例子。芳香烯炔光激发到扭曲的烯烃三重态创造了一种独特的立体电子情况，这是由苯环的激发态反芳香性的释放所促进的。这使得通常不利的 5-endo-trig 环化成为可能，并将其与 5-exo-dig 闭合合并。C1-C5 环化的 1,4-双基产物经历内部 H 原子转移，并伴随着环外 CC 键的断裂。该序列提供了从烯炔获得苯并富烯的有效途径，并将自终止芳构化烯炔级联的效用扩展到光化学反应。这种自终止反应的关键特征是，尽管在关键环化步骤中涉及自由基物质，但不需要外部自由基源或猝灭剂来提供产物。在这些级联中，两个自由基中心都是瞬时形成的，并通过分子内氢转移和 CC 键断裂转化为闭壳产物。此外，将 CC 键裂解结合到烯炔的光化学自终止环化中为在有机合成中使用烯烃作为炔烃等价

  DOI：

  10.1021/jacs.5b07448

文献信息

• Unravelling a bench-stable zinc-amide compound as highly active multitasking catalyst for radical-mediated selective alk(en)ylation of unactivated carbocycles under mild conditions
  作者：Sangita Sahoo、Subarna Manna、Arnab Rit

  DOI：10.1039/d3sc06334h

  日期：——

  compound bearing an amidated imidazolium salt towards C–C bond-forming reactions utilizing an array of alcohols, ranging from aliphatic to aromatic and, attractively, even secondary alcohols. Moreover, this readily scalable protocol, which proceeds via an underdeveloped radical-mediated borrowing hydrogen protocol (an aldehyde is generated from an alcohol, and subsequent condensation with indene/fluorene

  通过C-C 键形成对未活化的有机部分进行直接官能化长期以来一直令合成化学家着迷。尽管贱金属系统在该领域稳步兴起，但在单一催化剂中实现多任务活性以在温和条件下执行多个此类功能化是具有挑战性的。为了解决这个问题，我们在此报告了一种有效的方案，首次使用天然丰富且环保的锌衍生化合物，用醇作为绿色烷化剂对茚/芴进行选择性C-烷（烯）基化。值得注意的是，这项研究揭示了带有酰胺化咪唑鎓盐的稳定锌化合物在使用一系列醇（从脂肪族到芳香族，甚至仲醇）进行C-C键形成反应方面的独特潜力。此外，这种易于扩展的方案通过基于一系列对照实验建立的不发达的自由基介导的借氢方案（由醇产生醛，随后与茚/芴缩合提供相应的烯基化产物）进行，有效在温和条件下使用低催化剂负载即可轻松实现。值得注意的是，这种方法对烷基化或烯基化产物具有显着的选择性，具有高水平的官能团耐受性和化学选择性。至关重要的是，这些锌化合物的催化活性可归因于它们
• Ultrasonicated Condensation of Indene and 2-Nitrofluorene with Aromatic Aldehydes Catalyzed by<i>bis</i>-(<i>p</i>Methoxyphenyl)telluroxide (BMPTO)
  作者：Ming Zheng、Longcheng Wang、Jianguo Shao、Qi Zhong

  DOI：10.1080/00397919708004087

  日期：1997.5

  The condensation of indene or 2-nitrofluorene with aromatic aldehydes catalyzed by bis-(p-methoxyphenyl)telluroxide (BMPTO) under ultrasonic wave irradiation gave corresponding fulvenes in fair to good yield.
• Kresze,G. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 674, p. 18 - 27
  作者：Kresze,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• The Missing C₁–C₅ Cycloaromatization Reaction: Triplet State Antiaromaticity Relief and Self-Terminating Photorelease of Formaldehyde for Synthesis of Fulvenes from Enynes
  作者：Rana K. Mohamed、Sayantan Mondal、Kjell Jorner、Thais Faria Delgado、Vladislav V. Lobodin、Henrik Ottosson、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1021/jacs.5b07448

  日期：2015.12.16

  example of the four archetypical cycloaromatizations of enediynes and enynes was discovered by combining a twisted alkene excited state with a new self-terminating path for intramolecular conversion of diradicals into closed-shell products. Photoexcitation of aromatic enynes to a twisted alkene triplet state creates a unique stereoelectronic situation, which is facilitated by the relief of excited state

  通过将扭曲的烯烃激发态与用于双自由基分子内转化为闭壳产物的新自终止路径相结合，发现了烯二炔和烯炔的四种原型环芳构化的最后一个缺失的例子。芳香烯炔光激发到扭曲的烯烃三重态创造了一种独特的立体电子情况，这是由苯环的激发态反芳香性的释放所促进的。这使得通常不利的 5-endo-trig 环化成为可能，并将其与 5-exo-dig 闭合合并。C1-C5 环化的 1,4-双基产物经历内部 H 原子转移，并伴随着环外 CC 键的断裂。该序列提供了从烯炔获得苯并富烯的有效途径，并将自终止芳构化烯炔级联的效用扩展到光化学反应。这种自终止反应的关键特征是，尽管在关键环化步骤中涉及自由基物质，但不需要外部自由基源或猝灭剂来提供产物。在这些级联中，两个自由基中心都是瞬时形成的，并通过分子内氢转移和 CC 键断裂转化为闭壳产物。此外，将 CC 键裂解结合到烯炔的光化学自终止环化中为在有机合成中使用烯烃作为炔烃等价
• Anticancer compounds. Further analogs of 1-(4-dimethylaminobenzylidene)indene
  作者：Carl T. Bahner、Norma H. Bingham、David H. Brotherton、Jane Cline、Dan Darby、Harry D. Harmon、Lydia M. Rives、Bill L. Stump、L. Watson

  DOI：10.1021/jm00262a029

  日期：1973.4