2,3-dihydroxy-1-naphthonitrile | 404964-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-dihydroxy-1-naphthonitrile
• 英文别名: 2,3-Dihydroxynaphthalene-1-carbonitrile
• CAS: 404964-80-3
• 化学式: C₁₁H₇NO₂
• 分子量: 185.182
• InChiKey: VKSBAJPVRJVCKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基萘 在 aluminum (III) chloride 、 三氯化硼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 2,3-dihydroxy-1-naphthonitrile
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的2,2'-双酚的亲电子氰化。

  摘要：

  报道了路易斯酸介导的具有三氟甲磺酰基（Tf）保护基的2,2'-双酚的亲电子氰化。用毒性较小的可商购的MeSCN作为氰化试剂进行氰化反应，可以中等至高收率得到一系列3-cyan-2,2'-双酚。三氟甲磺酰基（Tf）作为保护基的使用对于此转化成功至关重要。此外，氰化产物易于转化为各种合成有用的分子。该协议具有高效，出色的区域选择性和良好的官能团相容性的特点，可为合成和修饰生物活性化合物，催化剂和配体提供实用工具。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00458

文献信息

• Metal-Free Regioselective Monocyanation of Hydroxy-, Alkoxy-, and Benzyloxyarenes by Potassium Thiocyanate and Silica Sulfuric Acid as a Cyanating Agent
  作者：Ali Reza Sardarian、Iman Dindarloo Inaloo、Ali Reza Modarresi-Alam、Erich Kleinpeter、Uwe Schilde

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02191

  日期：2019.2.15

  A novel and efficient metal- and solvent-free regioselective para-C–H cyanation of hydroxy-, alkoxy-, and benzyloxyarene derivatives has been introduced, using nontoxic potassium thiocyanate as a cyanating reagent in the presence of silica sulfuric acid (SSA). The desired products are obtained in good to high yields without any toxic byproducts.

  引入了一种新颖，有效的无金属和无溶剂的羟基，烷氧基和苄氧基芳烃衍生物的对-C-H氰化氰化物，在二氧化硅硫酸（SSA）存在下，使用无毒的硫氰酸钾作为氰化试剂。所需产物以高至高收率获得，没有任何有毒副产物。
• Derivatives of naphthalene with comt inhibiting activity
  申请人：——

  公开号：US20040034011A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  Compounds of formula (I′), wherein A, R 1 to R 3 and t are as defined in the disclosure, exhibit COMT enzyme inhibiting activity so that they are useful as COMT inhibitors.

  式(I′)的化合物，其中A、R1至R3和t如本公开所定义，具有COMT酶抑制活性，因此它们可用作COMT抑制剂。
• DERIVATIVES OF NAPHTHALENE WITH COMT INHIBITING ACTIVITY
  申请人：ORION CORPORATION

  公开号：EP1317411A1

  公开（公告）日：2003-06-11
• US6903114B2
  申请人：——

  公开号：US6903114B2

  公开（公告）日：2005-06-07
• [EN] DERIVATIVES OF NAPHTHALENE WITH COMT INHIBITING ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DE LA NAPHTHALENE PRESENTANT UNE ACTIVITE D'INHIBITION DE L'ENZYME COMT
  申请人：ORION CORP

  公开号：WO2002022551A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  Compounds of formula (I') wherein A, R1 to R3 and t are as defined in claims, exhibit COMT enzyme inhibiting activity so that they are useful as COMT inhibitors.