2-phenyl-1-(triethylsilyloxy)cyclohex-1-ene | 167476-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-1-(triethylsilyloxy)cyclohex-1-ene
• 英文别名: Triethyl-(2-phenylcyclohexen-1-yl)oxysilane
• CAS: 167476-32-6
• 化学式: C₁₈H₂₈OSi
• 分子量: 288.505
• InChiKey: PNHZDOXIHIJHKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.99
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1-(triethylsilyloxy)cyclohex-1-ene 在 2-溴-7-羟基萘 、 苯酚 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以76%的产率得到2-苯基环己酮
  参考文献：
  名称：

  Protonation of silylenol ether via excited state proton transfer catalysis

  摘要：

  激发态质子转移被用来通过直接和敏化激发来光催化硅烯醇醚的质子化。

  DOI：

  10.1039/c5cc08081a
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以662 mg的产率得到2-phenyl-1-(triethylsilyloxy)cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  催化α-胺化直接对映选择性合成手性伯α-氨基酮的方法

  摘要：

  已开发出一种有用的催化对映选择性方法，用于合成手性氯胺酮类似物，该化合物使用Rh（II）催化的三异丙基甲硅烷基烯醇醚的胺化反应，以O-（4-硝基苯基）羟胺为氮供体，形成α-氨基酮，占81-91％ ee。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03733

文献信息

• Enantioselective Protonation of Silyl Enol Ether Using Excited State Proton Transfer Dyes
  作者：Anjan Das、Suliman Ayad、Kenneth Hanson

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02820

  日期：2016.10.21

  Enantiopure excited state proton transfer (ESPT) dyes were used for the asymmetric protonation of silyl enol ether. Under 365 nm irradiation, with 3,3′-dibromo-VANOL as the ESPT dye, up to 49% enantioselectivity with a 68% yield of product was observed at room temperature. The reaction is effective with a range of silyl enol ethers and can also be achieved with visible light upon the addition of triplet

  对映体激发态质子转移（ESPT）染料用于甲硅烷基烯醇醚的不对称质子化。在365 nm辐射下，以3,3'-dibromo-VANOL作为ESPT染料，在室温下观察到高达49％的对映选择性和68％的产物收率。该反应对于一系列甲硅烷基烯醇醚是有效的，并且在添加三重态敏化剂的情况下也可以在可见光下完成。质子化产物的ee相对较低，这是由于圆二色性，HPLC和UV-vis光谱学表明，处于激发态的ESPT染料的消旋/分解。
• Chiral Sulfinamide/Achiral Sulfonic Acid Cocatalyzed Enantioselective Protonation of Enol Silanes
  作者：Elizabeth M. Beck、Alan M. Hyde、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ol201608a

  日期：2011.8.19

  The application of chiral sulfinamides and achiral sulfonic acids as a cocatalyst system for enantioselective protonation reactions is described. Structurally simple, easily accessible sulfinamides were found to Induce moderate-to-high ee's in the formation of 2-aryl-substituted cycloalkanones from the corresponding trimethylsilyl enol ethers.
• Ishihara Kazuaki, Kaneeda Masanobu, Yamamoto Hisashi, J. Amer. Chem. Soc, 116 (1994) N 24, S 11179-11180
  作者：Ishihara Kazuaki, Kaneeda Masanobu, Yamamoto Hisashi

  DOI：——

  日期：——