(6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-(pentyl-4,5-d2)-6a,7,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol | 58545-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-(pentyl-4,5-d2)-6a,7,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol
• CAS: 58545-45-2
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 316.452
• InChiKey: HCAWPGARWVBULJ-UALGLPBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3,5-dimethoxyphenyl)-5-phenoxy-1-pentene 在 palladium on activated charcoal 、 C₅₄H₄₅Cl₂P₃Rh 氢气 、 三溴化硼 、 Kalium-1,1-diethylpropanolat 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 xylene 、 苯 为溶剂， 23.0~70.0 ℃ 、294.18 kPa 条件下， 反应 159.0h， 生成 (6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-(pentyl-4,5-d2)-6a,7,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  大麻素模型化合物的合成。第3部分（6A - [R，10A - [R ）- ñ -乙基- Δ 8四氢大麻酚-18-酰胺，（6A - [R，10A - [R，17个RS） - ñ -乙基-17-甲基Δ 8 -四氢-18-酰胺和（6A - [R，10A - [R）-17,18二脱氢Δ 8四氢大麻酚†往最‡

  摘要：

  新颖的大麻素（6A - [R，10A - [R ）- ñ -乙基- Δ 8四氢大麻酚-18-酰胺（15）和（6A - [R，10A - [R，17个RS） - ñ -乙基-17-甲基Δ 8 -四氢-18 -酰胺（16） ，设计为大麻素亲和配体，从该相应的酸合成11和12经由所述ñ羟基琥珀酰亚胺酯。酰胺16在大鼠中测试和推广到Δ 9-四氢大麻酚，效力比训练药低5倍。（6a的改进的合成- [R，10A - [R）-17,18二脱氢Δ 8四氢大麻酚（23）进行报告。至于制备模型反应氚代Δ 8四氢大麻酚，化合物23被选择性地在C（17）和在苯C（18）/ ET氘化3 N使用[（C 6 H ^ 5）3 P] 3的RuCl 2作为催化剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660822