4-<2-amino>phenyl>-4-(3-chlorophenyl)-4-hydroxy-N,N-dimethyl-1-butanamine | 96245-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-<2-amino>phenyl>-4-(3-chlorophenyl)-4-hydroxy-N,N-dimethyl-1-butanamine
• 英文别名: 4-(2-{N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}phenyl)-4-(3-chlorophenyl)-4-hydroxy-N,N-dimethyl-1-butanamine
• CAS: 96245-66-8
• 化学式: C₂₅H₂₉ClN₂O₃S
• 分子量: 473.036
• InChiKey: SBZURCINWANUOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  638.6±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  69.64
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<2-amino>phenyl>-4-(3-chlorophenyl)-4-hydroxy-N,N-dimethyl-1-butanamine 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(3-chlorophenyl)-N,N-dimethyl-3-cinnolineethanamine
  参考文献：
  名称：

  四环哒嗪可作为潜在的心理药物。

  摘要：

  由于氯噻吩烯（1）的Z异构体比其E对应物的活性高得多，因此有兴趣开发此类化合物的立体选择性合成方法。在氯噻吨前体的周围位置插入苯磺酰胺基确实会影响侧链烯烃形成的立体化学，但是在水解后尝试去除所得的胺会导致Widman-Stoermer环化，得到相应的含四环哒嗪的化合物（ 4）。由于这种物质在神经递质吸收抑制研究中显示出令人鼓舞的活性，因此还制备了其中硫桥被类似于丙咪嗪（8）中发现的乙醇桥并被硫去除（7）的化合物。这些以及相应的周边氨基化合物（3、5和6），将其作为神经递质的吸收剂进行了测试。在体外和体内给药后，两种桥接的芳基胺3和6对去甲肾上腺素的吸收均显示出有效和选择性的抑制作用。含哒嗪的化合物在体外表现出合理的活性，但是当在体内施用时活性丧失。没有一种化合物显示出显着的干扰螺哌啶醇结合的能力。

  DOI：

  10.1021/jm00145a005
• 作为产物：
  描述：

  (3-chlorophenyl)magnesium bromide 在 硫酸 、 水 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-<2-amino>phenyl>-4-(3-chlorophenyl)-4-hydroxy-N,N-dimethyl-1-butanamine
  参考文献：
  名称：

  四环哒嗪可作为潜在的心理药物。

  摘要：

  由于氯噻吩烯（1）的Z异构体比其E对应物的活性高得多，因此有兴趣开发此类化合物的立体选择性合成方法。在氯噻吨前体的周围位置插入苯磺酰胺基确实会影响侧链烯烃形成的立体化学，但是在水解后尝试去除所得的胺会导致Widman-Stoermer环化，得到相应的含四环哒嗪的化合物（ 4）。由于这种物质在神经递质吸收抑制研究中显示出令人鼓舞的活性，因此还制备了其中硫桥被类似于丙咪嗪（8）中发现的乙醇桥并被硫去除（7）的化合物。这些以及相应的周边氨基化合物（3、5和6），将其作为神经递质的吸收剂进行了测试。在体外和体内给药后，两种桥接的芳基胺3和6对去甲肾上腺素的吸收均显示出有效和选择性的抑制作用。含哒嗪的化合物在体外表现出合理的活性，但是当在体内施用时活性丧失。没有一种化合物显示出显着的干扰螺哌啶醇结合的能力。

  DOI：

  10.1021/jm00145a005