N-[(1R, 2R)-2-methylcyclohexyl]benzamide | 836-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1R, 2R)-2-methylcyclohexyl]benzamide
• 英文别名: trans-2-Methyl-N-benzoyl-cyclohexylamin；trans-N-Benzoyl-2-methyl-cyclohexylamin；trans-2-Methyl-cyclohexylamin-benzamid；trans-1-Benzamino-2-methyl-cyclohexan；N-[(1R,2R)-2-methylcyclohexyl]benzamide
• CAS: 836-05-5；29569-78-6；43226-07-9；92499-44-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: BDVZXZBKLDUQNY-DGCLKSJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid N-((1R,2R)-2-methyl-cyclohexyl)-N',N'-diphenyl-hydrazide 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Sturino Claudio F., Fallis Alex G., J. Amer Chem. Soc, 116 (1994) N 16, S 7447- 7448

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Direct and Stereoretentive Synthesis of Amides from Cyclic Alcohols
  作者：Deboprosad Mondal、Luca Bellucci、Salvatore D. Lepore

  DOI：10.1002/ejoc.201101165

  日期：2011.12

  Chlorosulfites prepared in situ using thionyl chloride react with nitrile complexes of titanium (IV) fluoride to give a one-pot conversion of alcohols into amides. For the first time, amides are obtained from cyclic alcohols with stereoretention. Critical to the design of these new Ti(IV) reactions has been the use of little explored Ti(IV) nitrile complexes which are thought to chelate chlorosulfites

  使用亚硫酰氯原位制备的亚硫酸盐与氟化钛 (IV) 的腈络合物反应，将醇一锅法转化为酰胺。首次从具有立体保留的环醇中获得酰胺。设计这些新的 Ti(IV) 反应的关键是使用很少探索的 Ti(IV) 腈配合物，这些配合物被认为可以螯合过渡态的氯亚硫酸盐以产生碳正离子，该碳正离子可通过前缘快速被腈亲核试剂捕获侧攻击机制。