methyl N-t-butyl-P-phenylphosphonamidate | 84718-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl N-t-butyl-P-phenylphosphonamidate
• 英文别名: n-t-butyl-p-phenylphosphonamidate；methyl phosphonamidate；N-[methoxy(phenyl)phosphoryl]-2-methylpropan-2-amine
• CAS: 84718-91-2
• 化学式: C₁₁H₁₈NO₂P
• 分子量: 227.243
• InChiKey: IGDVUYBPWLYZMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  293.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-methyl N-tert-butyl-P-phenylphosphonamidothioate 1-SMe 在 磺酰氯 、 异丙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 methyl N-t-butyl-P-phenylphosphonamidate
  参考文献：
  名称：

  缔合和的反应离解机制Ñ -t -丁基- P -phenylphosphonamidic酰氯与异丙胺和叔丁胺：竞争性，动力学，和立体化学研究

  摘要：

  的取代反应Ñ -t -丁基- P -phenylphosphonamidic酰氯（图4a），在0℃在MeCN异丙胺和叔丁胺（或立体化学实验叔戊胺）可以通过一种缔和两个解离机制显然继续进行即：小号ñ 2（P）[第一阶中胺（亲核体），对镨高选择性我NH 2至Pr我NH 2 -Bu吨NH 2竞争性实验；完全立体特异性]；简单消除—用游离的（对称溶剂化）偏亚膦酸酯中间体[胺中的一阶（碱）；加成]。低选择性 几乎完全消旋]；预缔合消除-加成[胺中的二级（亲核试剂和碱）；低选择性 广泛但不完全的消旋]。

  DOI：

  10.1039/p29880000081

文献信息

• Photolysis of some unsymmetrical phosphinic azides in methanol
  作者：Martin J.P. Harger、Sally Westlake

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80195-6

  日期：1982.1

  less bulky. For t-butylmethylphosphic azide there is very little preference for migration of But relative to Me. Small amounts of unrearranged products such as ButPhP(O)NHOMe and ButPhP(O)NH2 are generally produced in the photolyses, together with the methyl phosphinates RPhP(O)OMe (major product when R = Me) resulting from (non-photochemical) solvolysis of the azide.

  当alkylphenylphosphinic酸PRHP（O）N 3（R =甲基，乙基，镨我，或卜吨）在MeOH中光解任一烷基或苯基可以从P到N的Curtius重状重排迁移。产品的组成表明，烷基R的迁移是优选的。但是，该偏好并不大，并且随着R改变Bu t →Pr i →Et→Me（相对于Ph的大约迁移能力分别为2.1、1.7、1.3和1.2）而降低，这可能是因为PhP键具有更好的能力当R的体积较小时，可以假设Ph迁移具有正确的构象。对于叔丁基甲基叠氮化物，Bu t的迁移非常少。相对于我。少量未重排的产物如卜吨PHP（O）NHOMe和卜吨PHP（O）NH 2，一般在photolyses产生，连同甲基膦酸盐RPHP（O）OME（主要产物，当R = Me）的从所得（非光化学）叠氮化物的溶剂分解。
• Dimethylsulphide as a nitrene trap in the photolysis of some phosphinic azides
  作者：Martin J.P. Harger、Sally Westlake

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87688-1

  日期：1982.1

  When PhRP(O)N3 (R = Ph or t-Bu) is photolysed in dimethylsulphide substantial amounts (22 – 32%) of PhRP(O)N:SMe2 and PhRP(O)NHCH2SMe are produced and rearrangement is less important than in benzene.

  当PhRP（O）N 3（R = Ph或t-Bu）在二甲基硫醚中光解时，会产生大量（22 – 32％）的PhRP（O）N：SMe 2和PhRP（O）NHCH 2 SMe，并且重排是重要性不如苯。
• Harger, Martin J.P.; Westlake, Sally, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2351 - 2356
  作者：Harger, Martin J.P.、Westlake, Sally

  DOI：——

  日期：——
• HARGER, M. J. P.;WESTLAKE, S., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 35, 3621-3622
  作者：HARGER, M. J. P.、WESTLAKE, S.

  DOI：——

  日期：——
• HARGER, M. J. P.;WESTLAKE, S., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 20, 3073-3078
  作者：HARGER, M. J. P.、WESTLAKE, S.

  DOI：——

  日期：——