benzyl (2S,4S)-2-((((1s,4R)-4-(ethoxycarbonyl)cyclohexyl)oxy)methyl)-4-methoxypyrrolidine-1-carboxylate | 1403562-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,4S)-2-((((1s,4R)-4-(ethoxycarbonyl)cyclohexyl)oxy)methyl)-4-methoxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1403562-48-0
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₆
• 分子量: 419.518
• InChiKey: ZEXIYQGWJLDGFR-BURNTYAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-1-benzyloxycarbonyl-4-methoxy-2-pyrrolidinylmethanol 在 三乙基硅烷 、 bismuth(III) bromide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 trans-4-[1-benzyloxycarbonyl-(4S)-methoxy-(2S)-pyrrolidinylmethoxy]cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester 、 benzyl (2S,4S)-2-((((1s,4R)-4-(ethoxycarbonyl)cyclohexyl)oxy)methyl)-4-methoxypyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of a Very Late Antigen-4 Antagonist <i>trans</i>-4-[1-[[2,5-Dichloro-4-(1-methyl-3-indolylcarboxyamide)phenyl]acetyl]-(4<i>S</i>)-methoxy-(2<i>S</i>)-pyrrolidinylmethoxy]cyclohexanecarboxylic Acid <i>via</i> Reductive Etherification

  摘要：

  本贡献描述了一种简洁的合成方法，用于合成有效抗晚期抗原-4（VLA-4）拮抗剂trans-4-[1-[[2,5-二氯-4-(1-甲基-3-吲哚基氨基)苯基]乙酰]-(4S)-甲氧基-(2S)-吡咯烷基甲氧基]环己酸（1）中的关键中间体乙基trans-[(4S)-甲氧基-(2S)-吡咯烷基甲氧基]环己酸酯（2b）。该合成使用(2S,4S)-1-苄氧羰基-4-甲氧基吡咯烷-2-甲醛（12）和trans-4-三乙基硅氧基环己酸乙酯（13b）作为关键反应，采用还原醚化反应。该合成通过6个步骤从商业可得的起始材料中提供2b，整体产率为38%。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00023