(S)-1-(p-nosyl)aziridine-2-methanol | 1072502-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(p-nosyl)aziridine-2-methanol
• 英文别名: (S)-[1-(4-nitrophenylsulfonyl)aziridin-2-yl]methanol；(S)-N-nosylaziridine-2-methanol；[(2S)-1-(4-nitrophenyl)sulfonylaziridin-2-yl]methanol
• CAS: 1072502-11-4
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₅S
• 分子量: 258.255
• InChiKey: JURYAMNNACRBCY-PEHGTWAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trityl alcohol SynPhase Lantern 、 (S)-1-(p-nosyl)aziridine-2-methanol 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以2.8 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  选择性N保护的对映纯2,5-二取代哌嗪：避免固相福山-光延环化中的陷阱

  摘要：

  健壮的协议！通过鲁棒的固相合成方案，可以通过树脂结合的氮丙啶的多步修饰（参见方案）获得各种各样的哌嗪支架。微波辅助的树脂上保护基的引入和处理以及分子内福山-光延的环化条件是关键特征。

  DOI：

  10.1002/chem.200802044
• 作为产物：
  描述：

  、 对硝基苯磺酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以1.12 g的产率得到(S)-1-(p-nosyl)aziridine-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  选择性N保护的对映纯2,5-二取代哌嗪：避免固相福山-光延环化中的陷阱

  摘要：

  健壮的协议！通过鲁棒的固相合成方案，可以通过树脂结合的氮丙啶的多步修饰（参见方案）获得各种各样的哌嗪支架。微波辅助的树脂上保护基的引入和处理以及分子内福山-光延的环化条件是关键特征。

  DOI：

  10.1002/chem.200802044

文献信息

• Ring Opening of a Resin-Bound Chiral Aziridine with Phenol Nucleophiles
  作者：Lars K. Ottesen、Jerzy W. Jaroszewski、Henrik Franzyk

  DOI：10.1021/jo100505c

  日期：2010.8.6

  Regioselective ring opening of a resin-bound chiral aziridine with phenolic nucleophiles constitutes the key feature of the present protocol that allows incorporation of fluorescent moieties and subsequent on-resin protecting group interconversion. Initial experiments demonstrated that a competing oligomerization may occur by concomitant attacks of transient nosylamide anions on neighboring aziridines, resulting

  描述了一种用于制备芳基-烷基醚的有效且通用的固相路线。树脂结合的手性氮丙啶与酚类亲核试剂的区域选择性开环构成了本方案的关键特征，该方案允许引入荧光部分并随后进行树脂上保护基的相互转化。最初的实验表明，竞争性的低聚反应可能是瞬时的Nosylamide阴离子同时攻击相邻的氮丙啶而发生的，导致形成二聚体和三聚体副产物。可以预期，这种替代反应途径的重要性在很大程度上取决于树脂的负载量，并且负载量低（<0.4 mmol g -1获得高产率的所需芳基-烷基醚是必需的。所开发的方法允许制备新颖的N -Fmoc保护的香豆基氨基酸构件，其通过固相肽合成掺入肽中。
• Solid-phase route to Fmoc-protected cationic amino acid building blocks
  作者：Jacob Dahlqvist Clausen、Lars Linderoth、Hanne Mørck Nielsen、Henrik Franzyk

  DOI：10.1007/s00726-012-1239-5

  日期：2012.10

  available as building blocks for solid-phase peptide synthesis. In the present work a convenient, inexpensive route to multiple-charged amino acid building blocks with varying degree of hydrophobicity was developed. A versatile solid-phase protocol leading to selectively protected amino alcohol intermediates was followed by oxidation to yield the desired di- or polycationic amino acid building blocks in gram-scale

  二氨基酸通常存在于生物活性化合物中，但只有极少数可以作为固相肽合成的基础材料在市场上买到。在本工作中，开发了一种方便，廉价的途径来制备具有不同程度疏水性的多电荷氨基酸结构单元。通用的固相方案可导致选择性保护的氨基醇中间体，然后进行氧化，以克量产生所需的二或聚阳离子氨基酸结构单元。合成序列包括（装载小号）-1-（p -nosyl）氮丙啶-2-甲醇到新鲜制备的三苯甲基溴树脂，随后通过开环与适当的伯胺，在树脂上Ñ β所得的仲胺的保护-Boc中，N的交换α保护基团，切割从树脂，最后在溶液中氧化，得到目标γ氮杂取代的构建具有的Fmoc /的Boc保护方案块。如果可以使用相应的部分保护的二胺或多胺，则该策略有助于将多个正电荷并入构件中。制备了一系列化合物，这些化合物涵盖了多种简单的中性氨基酸被γ-氮杂取代的类似物以及表现出高体积或聚阳离子侧链的类似物。使用微波辅助固相肽合成法将两个构件整合到肽序列中，证实了它们的通用性。