[2-Cyano-1-(2,6-dichlorophenyl)prop-2-enyl] acetate | 351352-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-Cyano-1-(2,6-dichlorophenyl)prop-2-enyl] acetate
• CAS: 351352-33-5
• 化学式: C₁₂H₉Cl₂NO₂
• 分子量: 270.115
• InChiKey: POGYSBVNRAOIDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨基乙醛缩二甲醇 、 [2-Cyano-1-(2,6-dichlorophenyl)prop-2-enyl] acetate 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到3-(2,6-dichlorophenyl)-2-{[(2,2-dimethoxyethyl)amino]methyl}prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  从 Baylis-Hillman 加合物衍生的烯丙胺中轻松构建 6-(Arylmethyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin-7-ylamines

  摘要：

  描述了一种由取代苯甲醛和杂环醛的 Baylis-Hillman 醋酸酯通过用氰胺处理得到的烯丙胺衍生物，简单方便地合成取代的咪唑并 [1,2-a] 嘧啶-7-基胺。有趣的是，杂环醛提供的烯丙胺经过快速 Baylis-Hillman 反应，被发现进行一锅反应，而由所有其他醛衍生的烯丙胺通过两步程序反应。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800448
• 作为产物：
  描述：

  2-((2,6-dichlorophenyl)(hydroxy)methyl)acrylonitrile 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 生成 [2-Cyano-1-(2,6-dichlorophenyl)prop-2-enyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted 3-methylene-2-pyridones from Baylis–Hillman derivatives and its application for the generation of 2-pyridone substituted spiroisoxazolines

  摘要：

  The synthesis of substituted 3-methylene-2-pyridones via S(N)2 displacement reaction of nucleophiles bearing a keto group on the acetyl derivative of Baylis-Hillman adducts of acrylonitrile followed by TFA/H2SO4-mediated intramolecular cyclization is described. The utility of these pyridone derivatives for the synthesis of new spiroisoxazolines in highly regio- and stereo-selective fashion is also illustrated. The structure of the spiroisoxazolines has been secured via X-ray crystallographic analysis. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.074

文献信息

• Synthesis of N-substituted 1,4-dihydroquinolines from the Baylis–Hillman acetates via the successive SN2′–SNAr isomerization strategy
  作者：Jae Nyoung Kim、Hyoung Shik Kim、Ji Hyeon Gong、Yun Mi Chung

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01791-9

  日期：2001.11

  1,4-Dihydroquinolines 4a–e were prepared from the reaction of the Baylis–Hillman acetates of ortho-halobenzaldehydes and benzylamine or cyclohexylamine via the successive SN2′–SNAr isomerization strategy.

  1,4-二氢喹啉4A - Ë是从的Baylis-希尔曼反应制备的乙酸盐邻-halobenzaldehydes并经由连续小号苄胺或环己胺ñ 2'-S Ñ氩异构化策略。