4-正丁基-2-甲基苯基氰酸酯 | 175205-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-正丁基-2-甲基苯基氰酸酯
• 中文别名: 4-正丁基-2-甲基苯基硫代异氰酸酯
• 英文名称: 4-n-Butyl-2-methylphenyl isothiocyanate
• 英文别名: 4-butyl-1-isothiocyanato-2-methylbenzene
• CAS: 175205-37-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NS
• mdl: MFCD00276966
• 分子量: 205.324
• InChiKey: BJMLHJJEHDPCKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 安全说明：
  S36/37/39
• 危险类别码：
  R23/24/25
• 海关编码：
  2930909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险品运输编号：
  UN 2810

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-1,2,4-三氮唑 、 4-正丁基-2-甲基苯基氰酸酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到1-(4-butyl-2-methylphenyl)-3-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Antimicrobial and Pharmacological Evaluation of Thioureaderivatives of 4H-1,2,4-triazole

  摘要：

  一批4H-1,2,4-三唑衍生物硫脲被高效制备并评估其抗菌、抗真菌和抗病毒活性。所有衍生物的化学身份基于光谱方法确立。分子结构10和21通过X射线晶体学确定。具有苯基（1）、3,4-二氯苯基（2）和p-甲氧基苯基（3）取代基的化合物对真菌种类最为有效。衍生物12对CVB-5显示出显著活性。研究了五个新的4H-1,2,4-三唑硫脲衍生物2、10、12、18和21的中枢神经系统活性。结果证明所有测试的硫脲化合物的活性可能与血清素系统有关。衍生物2、10、12、18作为头部抽动反应（HTR）的抑制剂。21的生物活性也与内源性阿片系统相关。衍生物18降低了自发活动性，10减少了实验室动物的安非他命诱导活动。

  DOI：

  10.2174/1570180811666141001010044

文献信息

• Antimicrobial and Anti-biofilm Activity of Thiourea Derivatives Bearing 3-amino-1H-1,2,4-triazole Scaffold
  作者：Joanna Stefanska、Karolina Stepien、Anna Bielenica、Daniel Szulczyk、Barbara Miroslaw、Anna E Koziol、Giuseppina Sanna、Filippo Iuliano、Silvia Madeddu、Michal Jozwiak、Marta Struga

  DOI：10.2174/1573406412666151204003146

  日期：2016.6.23

  3-amino-1H-1,2,4-triazole with the commercial aliphatic and aromatic isothiocyanates. The aliphatic isothiocyanate was used as reagent leading to substitution on NH atom of 3-aminotriazole ring, whereas the triazole amino group was substituted when isothiocyanate group was bonded to the Csp2 hybridized atom, e.g. an aryl or C=O fragment. All compounds were evaluated in vitro for the antimicrobial activity

  通过使3-氨基-1H-1,2,4-三唑与市售的脂族和芳族异硫氰酸酯反应，制得了21种硫脲衍生物。脂族异硫氰酸酯用作导致3-氨基三唑环的NH原子上取代的试剂，而当异硫氰酸酯基团键合至Csp2杂化原子，例如芳基或C ＝ O片段时，三唑氨基被取代。在体外评估所有化合物的抗微生物活性。衍生物1、2、4、8、9、10和12对革兰氏阳性球菌（金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌）显示出最高的抑制作用。观察到的MIC值在4–32μg/ mL范围内。还测试了化合物对医院中耐金霉素的金黄色葡萄球菌菌株的体外抗菌活性。观察到的MIC值从4到64μg/ mL不等。产物4和10有效地抑制了耐甲氧西林和表皮葡萄球菌标准菌株的生物膜的形成。与对照相比，发现化合物10的IC50值为2–6μg/ mL更有希望。此外，评估了所有研究的硫脲对MT-4细胞的细胞毒性。化合物18具有明显的细胞毒性（CC50 = 8μM）。
• Synthesis, cytotoxicity and antimicrobial activity of thiourea derivatives incorporating 3-(trifluoromethyl)phenyl moiety
  作者：Anna Bielenica、Joanna Stefańska、Karolina Stępień、Agnieszka Napiórkowska、Ewa Augustynowicz-Kopeć、Giuseppina Sanna、Silvia Madeddu、Stefano Boi、Gabriele Giliberti、Małgorzata Wrzosek、Marta Struga

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.06.027

  日期：2015.8

  A total of 31 of thiourea derivatives was prepared reacting 3-(trifluoromethyl)aniline and commercial aliphatic and aromatic isothiocyanates. The yields varied from 35% to 82%. All compounds were evaluated in vitro for antimicrobial activity. Derivatives 3, 5, 6, 9, 15, 24 and 27 showed the highest inhibition against Gram-positive cocci (standard and hospital strains). The observed MIC values were

  制备了总共31种使3-（三氟甲基）苯胺与市售脂族和芳族异硫氰酸酯反应的硫脲衍生物。产率从35％到82％不等。在体外评估所有化合物的抗微生物活性。衍生物3，5，6，9，15，24和27显示出对革兰氏阳性球菌（标准和医院的菌株）的最高抑制。观察到的MIC值在0.25–16μg/ ml的范围内。研究了硫脲5和15对从金黄色葡萄球菌分离的拓扑异构酶IV的抑制活性。产品5和15有效抑制了耐甲氧西林和表皮葡萄球菌的标准菌株的生物膜形成。此外，评估了所有获得的硫脲对大量DNA和RNA病毒的细胞毒性和抗病毒活性。化合物5,6，8-12，15导致细胞毒性对MT-4细胞（CC 50  ≤10μM）。
• Disubstituted 4-Chloro-3-nitrophenylthiourea Derivatives: Antimicrobial and Cytotoxic Studies
  作者：Anna Bielenica、Giuseppina Sanna、Silvia Madeddu、Gabriele Giliberti、Joanna Stefańska、Anna Kozioł、Oleksandra Savchenko、Paulina Strzyga-Łach、Alicja Chrzanowska、Grażyna Kubiak-Tomaszewska、Marta Struga

  DOI：10.3390/molecules23102428

  日期：——

  synthesized and tested for their antimicrobial and cytotoxic activities. Compounds exhibited high to moderate antistaphylococcal activity against both standard and clinical strains (MIC values 2⁻64 μg/mL). Among them derivatives with electron-donating alkyl substituents at the phenyl ring were the most promising. Moreover, compounds 1⁻6 and 8⁻19 were cytotoxic against MT-4 cells and various other cell

  合成了4-氯-3-硝基苯基硫脲1⁻30，并测试了它们的抗微生物和细胞毒性活性。化合物对标准菌株和临床菌株均显示出高至中等的抗葡萄球菌活性（MIC值为2⁻64μg/ mL）。其中在苯环上具有给电子烷基取代基的衍生物是最有前途的。此外，化合物1⁻6和8⁻19对MT-4细胞和源自人类血液肿瘤（CC50≤10μM）的各种其他细胞系具有细胞毒性。观察到衍生物11、13和25对永生化的人类角质形成细胞（HaCaT）的活力，死亡率和生长速率的影响。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Indole-Derived Thioureas
  作者：Giuseppina Sanna、Silvia Madeddu、Gabriele Giliberti、Sandra Piras、Marta Struga、Małgorzata Wrzosek、Grażyna Kubiak-Tomaszewska、Anna Koziol、Oleksandra Savchenko、Tadeusz Lis、Joanna Stefanska、Piotr Tomaszewski、Michał Skrzycki、Daniel Szulczyk

  DOI：10.3390/molecules23102554

  日期：——

  were confirmed by X-ray crystallography. All obtained compounds were tested for antimicrobial activity against Gram-positive cocci, Gram-negative rods and for antifungal activity. Microbiological evaluation was carried out over 20 standard strains and 30 hospital strains. Compound 6 showed significant inhibition against Gram-positive cocci and had inhibitory effect on the S. aureus topoisomerase IV

  通过将2-（1H-吲哚-3-基）乙胺与适当的芳基/烷基异硫氰酸酯在无水介质中缩合来制备一系列2-（1H-吲哚-3-基）乙基硫脲衍生物。通过光谱分析确认了新合成的化合物的结构，并且通过X射线晶体学确认了8和28的分子结构。测试所有获得的化合物对革兰氏阳性球菌，革兰氏阴性棒的抗菌活性和抗真菌活性。对20种标准菌株和30种医院菌株进行了微生物学评估。化合物6显示出对革兰氏阳性球菌的显着抑制作用，并且对金黄色葡萄球菌拓扑异构酶IV脱级活性和金黄色葡萄球菌DNA回旋酶超螺旋活性具有抑制作用。测试了化合物对多种DNA和RNA病毒（包括HIV-1和其他几种重要的人类病原体）的细胞毒性和抗病毒活性。有趣的是，衍生物8对HIV-1野生型和带有临床相关突变的变体显示出有效的活性。新合成的色胺胺衍生物也显示出广谱活性，被证明对正，负义RNA病毒具有活性。
• New thiourea and 1,3-thiazolidin-4-one derivatives effective on the HIV-1 virus
  作者：Anna Bielenica、Giuseppina Sanna、Silvia Madeddu、Marta Struga、Michał Jóźwiak、Anna E. Kozioł、Aleksandra Sawczenko、Ilona B. Materek、Alessandra Serra、Gabriele Giliberti

  DOI：10.1111/cbdd.13009

  日期：2017.11

  3-benzothiazole-2-yl derivatives of thiourea has been synthesized. The 3-(1-phenylethyl)thio urea showed interesting antiviral activity against HIV-1, as non-nucleoside inhibitor of the reverse transcriptase. Seven derivatives showed antiproliferative properties against cells from human tumours.

  合成了一类新型的硫脲的1，3-苯并噻唑-2-基衍生物。3-（1-苯乙基）硫脲作为逆转录酶的非核苷抑制剂，对HIV-1表现出令人感兴趣的抗病毒活性。七种衍生物显示出对人类肿瘤细胞的抗增殖特性。