tert-butyl 4-(3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propyl)-1H-imidazol-2-ylcarbamate | 1243305-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-(3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propyl)-1H-imidazol-2-ylcarbamate
• CAS: 1243305-06-7
• 化学式: C₁₉H₂₂N₄O₄
• 分子量: 370.408
• InChiKey: PZENLLWAGAGLJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  104.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-[3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)prop-1-enyl]-1H-imidazol-1-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、392.27 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 tert-butyl 2-tert-butoxycarbonylamino-4-[3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propyl]-1H-imidazol-1-carboxylate 、 tert-butyl 4-(3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propyl)-1H-imidazol-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of the 2-amino-1H-imidazol-4-carbaldehyde derivatives and its application to the efficient synthesis of 2-aminoimidazole alkaloids, oroidin, hymenidin, dispacamide, monobromodispacamide, and ageladine A

  摘要：

  A novel synthesis of 2-amino-1H-imidazol-4-carbaldehyde derivatives was achieved by the reaction of tert-butoxycarbonylguanidine with 3-bromo-1,1-dimethoxypropan-2-one as a key step. The usefulness of the derivatives as building blocks was proved by accomplishing the efficient synthesis of the representative 2-aminoimidazole alkaloids, oroidin, hymenidin, dispacamide, monobromodispacamide, and ageladine A. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.074