(1S,2R,3S,6S,7R)-2,3,6,7-diepoxy-3,7,11,11-tetramethylbicyclo[5,4,0]undecane | 139342-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1S,2R,3S,6S,7R)-2,3,6,7-diepoxy-3,7,11,11-tetramethylbicyclo[5,4,0]undecane
• 英文别名: (1S,3R,8S,9R,11S)-3,7,7,11-tetramethyl-2,10-dioxatetracyclo[6.5.0.01,3.09,11]tridecane
• CAS: 139342-68-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: SHSIGPVOOLJSLS-NXRJPMIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,6S,7R)-2,3,6,7-diepoxy-3,7,11,11-tetramethylbicyclo[5,4,0]undecane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,2R,7S,8R,9R)-N-{2-hydroxy-2,6,6,9-tetramethyl-12-oxatricyclo[7.2.1.01,7]dodecan-8-yl} acetamide
  参考文献：
  名称：

  BF3·OEt2-Catalyzed Rearrangement of Epoxy-Himachalenes: Access to New Biosourced N-Acetamide-Based Himachalenes

  摘要：

  摘要：通过利用从阿特拉斯雪松（Cedrus atlantica）精油中提取的α-cis-和β-himachalene衍生的环氧-himachalene，经过路易斯酸催化重排反应，合成了生物来源的N-乙酰胺基himachalene。使用不同的催化剂，获得了几种新的手性多环N-乙酰胺化合物，其选择性因酸的不同而异。在使用的路易斯酸中，BF3·OEt2在催化和温和条件下是高效和选择性的，可得到良好的产率手性N-乙酰胺。此外，证明使用乙腈作为溶剂和试剂是一种有效的工具，可获得新的基于N-乙酰胺的himachalene。还提出了一种机理来解释反应混合物中观察到的不同化合物的形成。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706545
• 作为产物：
  描述：

  雪松烯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,2R,3S,6S,7R)-2,3,6,7-diepoxy-3,7,11,11-tetramethylbicyclo[5,4,0]undecane
  参考文献：
  名称：

  β-喜马al列酮的二卤代碳氧化合物的氧化和加成反应

  摘要：

  Reaction of beta-himachalene with one equivalent of dihalocarbene, KMnO4 or m-CPBA gives regio- and stereospecifically one product resulting from the attack of the C6-C7 double bond. The molecular Structure Shows that this attack occurs on the a face of this double bond. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01407-7

文献信息

• MEDT Study, hemisynthesis via regioselective ring opening of α-Himachalene-Epoxides, ADME survey and docking studies designed to target coronavirus and HIV-1
  作者：Rahhal El Ajlaoui、Houria Raji、Mahmoud El Ouardi、Ahmed Chakroun、Abdellah Zeroual、Asad Syed、Ali H. Bahkali、Abdallah M. Elgorban、Meenakshi Verma、Ahmed Benharref、Rajender S. Varma

  DOI：10.1016/j.molliq.2023.123707

  日期：2024.1

  Electron Density Theory (MEDT). The Parr functions and the energy study correctly predicted the best interaction to be between the C13 carbon and the hydride, as evidenced by the attained regio- and stereo-specificity revealed through the experimental research. Moreover, the alcohol is obtained from a kinetic and thermodynamic control while the alcohol is obtained only by a kinetic control, in the maximum

  两种二环氧化物α-喜马卡烯和 与氢化铝锂 (LiAlH) 在乙醚中进行开环反应，生成标题化合物 CHO 倍半萜醇。使用分子电子密度理论 (MEDT) 在实验和概念上研究了该开环反应的区域特异性和立体特异性。 Parr 函数和能量研究正确预测了 C13 碳和氢化物之间的最佳相互作用，实验研究揭示的区域特异性和立体特异性证明了这一点。而且，醇是通过动力学和热力学控制获得的，而醇是仅通过动力学控制获得的，最大限度地符合实验结果。此外，通过对接计算来检查产品的冠状病毒和 HIV-1 活性，结果显示酒精对冠状病毒具有更高的亲和力，而 β-喜马哈林对 HIV-1 具有更高的亲和力。
• Lassaba, E.; Chekroun, A.; Benharref, A., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1997, vol. 106, # 5, p. 281 - 288
  作者：Lassaba, E.、Chekroun, A.、Benharref, A.、Chiaroni, A.、Riche, C.、Lavergne, J. P.

  DOI：——

  日期：——
• Benharref, A.; Chekroun, A.; Lavergne, J. P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1991, # 5, p. 738 - 741
  作者：Benharref, A.、Chekroun, A.、Lavergne, J. P.

  DOI：——

  日期：——
• 2α,3α:6α,7α-Diépoxyhimachalane
  作者：A. Chiaroni、C. Riche、A. Benharref、E. Lassaba、A. Baouid

  DOI：10.1107/s0108270196005756

  日期：1996.10.15

  The stereochemistry of the minor isomer, 3,4:9,9a-diepoxy-3,5,5,9-tetramethyldecahydro-1H-benzocycloheptene, C15H24O2, resulting from the epoxidation of beta-himachalene has been established. The atoms C10 and the gem-dimethyl groups C14 and C15 adopt two positions leading to two conformations for the seven-membered ring, boat-shaped (occupation factor 70%) and chair-shaped (30%). Modelling of these conformations agrees with the statistical distribution in the crystal.