(2-butoxyethyl)-4-methoxybenzene | 54829-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (2-butoxyethyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-(2-Butoxy-ethyl)-4-methoxy-benzene；1-(2-Butoxyethyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 54829-49-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: ZQBFNZZXXIVAQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-butoxyethyl)-4-methoxybenzene 在 1-叔丁基-4,4,4-三(二甲氨基)-2,2-二[三(二甲氨基)-正膦亚基氨基]-2Λ5,4Λ5-连二(磷氮基化合物) 作用下， 以 正己烷 、 间二甲苯 为溶剂， 生成 4-甲氧基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  机理研究改进了碱催化抗马尔可夫尼科夫醇加成反应的方案

  摘要：

  将醇催化反马尔科夫尼科夫加成到简单的烯烃是一项长期的合成挑战。我们最近公开了使用有机超碱催化将醇亲核加成到活化的苯乙烯衍生物中。本文介绍了对这种可逆反应的机理研究，包括热力学和动力学分析以及计算建模。我们的研究结果表明，添加的负熵被非极性溶剂中最受青睐的焓所抵消。然而，在这些条件下，较大的负酒精速率顺序表明过量的酒精会螯合活性醇盐离子对，从而减慢反应速率。这些观察结果为热力学具有挑战性的反应带来了意想不到的解决方案：使用更少的酒精可以更快地添加，这反过来又允许较低的反应温度来抵消 Le Chatelier 的原理。因此，我们的原始方法已经通过不需要过量酒精化学计量的新协议进行了改进，能够扩大烯烃底物范围，并允许使用更实用的催化剂系统。这种见解对其他具有挑战性的加氢醚化反应的普遍性也通过新的烯醇环化和氧杂-迈克尔加成反应得到证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c13397
• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 对甲氧基苯乙醇 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以51 %的产率得到(2-butoxyethyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  机理研究改进了碱催化抗马尔可夫尼科夫醇加成反应的方案

  摘要：

  将醇催化反马尔科夫尼科夫加成到简单的烯烃是一项长期的合成挑战。我们最近公开了使用有机超碱催化将醇亲核加成到活化的苯乙烯衍生物中。本文介绍了对这种可逆反应的机理研究，包括热力学和动力学分析以及计算建模。我们的研究结果表明，添加的负熵被非极性溶剂中最受青睐的焓所抵消。然而，在这些条件下，较大的负酒精速率顺序表明过量的酒精会螯合活性醇盐离子对，从而减慢反应速率。这些观察结果为热力学具有挑战性的反应带来了意想不到的解决方案：使用更少的酒精可以更快地添加，这反过来又允许较低的反应温度来抵消 Le Chatelier 的原理。因此，我们的原始方法已经通过不需要过量酒精化学计量的新协议进行了改进，能够扩大烯烃底物范围，并允许使用更实用的催化剂系统。这种见解对其他具有挑战性的加氢醚化反应的普遍性也通过新的烯醇环化和氧杂-迈克尔加成反应得到证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c13397

文献信息

• A hemilabile NHC‐gold complex and its application to the redox neutral 1,2‐oxyarylation of feedstock alkenes
  作者：Samuel C. Scott、Jamie A. Cadge、Grace Boden、John Bower、Christopher A. Russell

  DOI：10.1002/anie.202301526

  日期：——

  A hemi-labile (C^N) N-heterocyclic carbene ligand mediates oxidative addition of aryl iodides to a AuI center. The oxidative addition process has been studied and analyzed computationally. This process allows the first examples of “exogenous oxidant-free” AuI/AuIII catalyzed 1,2-oxyarylations of ethylene and propylene.

  半不稳定 (C^N) N-杂环卡宾配体介导芳基碘化物与 Au I中心的氧化加成。对氧化加成过程进行了研究和计算分析。该过程实现了“无外源氧化剂”Au I /Au III催化乙烯和丙烯 1,2-氧基芳基化的第一个例子。