2,6-dibromophenyl isocyanide | 3128-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dibromophenyl isocyanide
• 英文别名: 1,3-Dibromo-2-isocyanobenzene
• CAS: 3128-75-4
• 化学式: C₇H₃Br₂N
• 分子量: 260.916
• InChiKey: JEJBWTKMOCGLIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dibromophenyl isocyanide 、 2-甲基-2-苯基-1,3-二氧戊环 在 gallium(III) trichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以51%的产率得到N-(2,6-dibromophenyl)-3-methyl-3-phenyl-1,4-dioxan-2-imine
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化异氰化物正式插入到缩醛的 CO 键中

  摘要：

  描述了布朗斯台德酸催化异氰化物正式插入缩醛的 CO 键。各种非环状和环状缩醛可以应用于催化插入以形成 α-烷氧基亚胺酸酯。官能团，例如硝基、氰基、卤素、酯和烷氧基，可以耐受所采用的反应条件。反应过程高度依赖于异氰化物的结构。需要使用缺电子的芳基异氰化物，例如 2c 和 2d，以选择性地获得单插入产物。当使用含有烷基取代基的芳基异氰化物，例如2a和2b时，引入两个分子的异氰化物，得到双插入产物。叔辛基异氰化物的反应也诱导了双重掺入，但随后的酸介导的断裂会导致 2-烷氧基亚胺酰氰化物。单插入产物 α-烷氧基亚胺酸酯可以很容易地水解为 α-烷氧基酯，从而实现缩醛的正式羰基化。

  DOI：

  10.1021/ja073286h

文献信息

• GaCl₃-Catalyzed Insertion of Isocyanides into a C−O Bond in Cyclic Ketals and Acetals
  作者：Sachiko Yoshioka、Masayuki Oshita、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ol0513138

  日期：2005.8.1

  The reaction of cyclic ketals or acetals with 2,6-dibromophenylisocyanide in the presence of a catalytic amount of GaCl(3) results in the insertion of isocyanide into the carbon-oxygen bond of cyclic ketals and acetals. [reaction: see text]

  在催化量的GaCl（3）存在下，环状缩酮或乙缩醛与2,6-二溴苯基异氰化物的反应导致异氰酸酯插入环状缩酮和乙缩醛的碳-氧键中。[反应：看文字]
• Synthesis and Structure of Copper(I) Halide Complexes with Halogen-Functionalized Isocyanide Ligands
  作者：V. Vlasova、Yu. N. Toikka、V. V. Suslonov、A. S. Smirnov、N. A. Bokach

  DOI：10.1134/s1070363224070107

  日期：2024.7

  Abstract Eleven copper(I) halide complexes [CuX(CNR)3] (X = Cl, Br; R = C6H3-2,6-Cl2, C6H3-2-Cl-6-Me, C6H3-2,6-Br2, C6H3-2-Br-6-Me; X = I, R = C6H3-2,6-Cl2, C6H3-2-Cl-6-Me, C6H3-2-Br-6-Me) bearing halogen-functionalized aromatic isocyanide ligands were synthesized. The compounds were characterized by atomic emission spectroscopy (Cu), IR, 1H NMR spectroscopy and high-resolution mass spectrometry. The

  抽象的 十一种卤化铜(I)配合物 [CuX(CNR) 3 ] (X = Cl, Br; R = C 6 H 3 -2,6-Cl 2 , C 6 H 3 -2-Cl-6-Me, C 6 H 3 -2,6-Br 2 , C 6 H 3 -2-Br-6-Me; X = I, R = C 6 H 3 -2,6-Cl 2 , C 6 H 3 -2-Cl-合成了带有卤素官能化芳香族异氰化物配体的6-Me，C 6 H 3 -2-Br-6-Me)。通过原子发射光谱（Cu）、红外光谱、 1 H NMR 光谱和高分辨率质谱对化合物进行了表征。通过X射线衍射确定了九种化合物的结构。结构研究揭示了配合物的超分子结构基于弱 C–H…X (X = Cl, Br, I) 相互作用和异氰化物配体芳香环的 π 堆积。