(E)-4-(5-chloro-2-(phenylethynyl)phenyl)but-3-en-2-one | 1613407-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(5-chloro-2-(phenylethynyl)phenyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-4-[5-chloro-2-(2-phenylethynyl)phenyl]but-3-en-2-one
• CAS: 1613407-11-6
• 化学式: C₁₈H₁₃ClO
• 分子量: 280.754
• InChiKey: IUPRILUWNHJYRL-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-66 °C
• 沸点：
  458.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(5-chloro-2-(phenylethynyl)phenyl)but-3-en-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 、 9-amino(9-deoxy)epi cinchonine 、 三氟乙酸 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-1-(8-chloro-4-phenyl-1,10-dihydrobenzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyrrol-10-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  结合金和有机催化：环状吡咯的简便不对称合成

  摘要：

  金鸡纳生物碱衍生的伯胺和 Au I-膦催化剂的组合允许在温和的反应条件下选择性地对吡咯的两个相邻碳原子进行C → H 官能化。这种连续的双重活化以优异的产率和对映选择性提供了七元环环化吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201400407
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-(苯基乙炔基)苯甲醛 、 1-三苯基膦-2-丙酮 以 甲苯 为溶剂， 以76%的产率得到(E)-4-(5-chloro-2-(phenylethynyl)phenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  结合金和有机催化：环状吡咯的简便不对称合成

  摘要：

  金鸡纳生物碱衍生的伯胺和 Au I-膦催化剂的组合允许在温和的反应条件下选择性地对吡咯的两个相邻碳原子进行C → H 官能化。这种连续的双重活化以优异的产率和对映选择性提供了七元环环化吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201400407