6-benzyloxy-2-(4-methoxybenzoyl)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1064199-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-benzyloxy-2-(4-methoxybenzoyl)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 7-methoxy-2-(4-methoxybenzoyl)-6-benzyloxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；(4-methoxyphenyl)-(7-methoxy-6-phenylmethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)methanone
• CAS: 1064199-87-6
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₄
• 分子量: 403.478
• InChiKey: NTIDRCVLXOLYIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyloxy-2-(4-methoxybenzoyl)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 potassium permanganate 、 18-冠醚-6 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以45%的产率得到6-benzyloxy-2-(4-methoxybenzoyl)-7-methoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  类固醇二氢异喹啉酮的合成、抗微管蛋白和抗增殖 SAR

  摘要：

  用于发现基于四氢异喹啉酮 (THIQ) 的类固醇模拟微管干扰物的 SAR 翻译策略已扩展到基于二氢异喹啉酮 (DHIQ) 的化合物。类固醇 A、B 环模拟 DHIQ 核心通过亚甲基、羰基和磺酰基接头连接到甲氧基芳基 D 环模拟物，并针对两种癌细胞系评估所得化合物。羰基连接的DHIQs尤其表现出显着的体外抗增殖活性（例如，6-羟基-7-甲氧基-2-（3,4,5-三甲氧基苯甲酰基）-3,4-二氢异喹啉-1（2 H）-酮（16 g )：在 DU-145 细胞中的GI 50 51 n M )。DHIQ的广泛的抗癌活性16克证实在NCI 60细胞系测定给出33 n中的平均活动中号。此外，6-羟基-2-(3,5-二甲氧基苯甲酰基)-7-甲氧基-3,4-二氢异喹啉-1(2 H )-one ( 16 f ) 和16 g及其氨基磺酸衍生物17 f和17 g ( 2-(3,5-二甲氧基苯甲酰基)-7-甲氧基-6-氨磺酰氧基-3

  DOI：

  10.1002/cmdc.201400017
• 作为产物：
  描述：

  N-{2-[3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl]ethyl}acetamide 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 6-benzyloxy-2-(4-methoxybenzoyl)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  基于四氢异喹啉酮的类固醇和嵌合微管干扰剂

  摘要：

  构效关系（SAR）翻译策略用于发现基于四氢异喹啉（THIQ）的类固醇和基于类固醇起始点的嵌合微管干扰剂。类固醇 A,B 环模拟 THIQ 核心通过亚甲基、羰基和磺酰基连接体连接到甲氧基芳基 D 环模拟物，以提供许多类固醇模拟物（例如 7-甲氧基-2-(3-甲氧基苄基)-6 -氨磺酰氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉 ( 20 c ) GI 50 =2.1 μM )。优化和控制实验证明了该系列的互补 SAR 以及激发其设计灵感的类固醇衍生物。基于 THIQ 的 A,B 模拟物与秋水仙碱位点结合微管干扰剂中普遍存在的三甲氧基芳基基序的连接产生了一系列嵌合分子，其活性 (GI 50 = 40 n M ) 超过母体类固醇衍生物。该策略的验证是通过 7-甲氧基-6-氨磺酰氧基-2-(3,4,5-三甲氧基苄基)-1,2,3,4-四氢异喹啉 ( 20 z ) 相对于基准类固醇的优异口服活性获得的双氨基磺酸盐在多发性骨髓瘤体内模型中的作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300261

文献信息

• COMPOUND
  申请人：Jourdan Fabrice

  公开号：US20100222299A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The present invention involves tetrahydroisoquinoline compounds and their use in the inhibition and/or prevention of tumor growth.

  本发明涉及四氢异喹啉化合物及其在抑制和/或预防肿瘤生长中的应用。
• US8394825B2
  申请人：——

  公开号：US8394825B2

  公开（公告）日：2013-03-12