ethyl (2R,5S)-5-methyl piperidine acetate | 164324-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl (2R,5S)-5-methyl piperidine acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(2R,5S)-5-methylpiperidin-2-yl]acetate
• CAS: 164324-27-0
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• 分子量: 185.266
• InChiKey: QMPYUQGSSKVRJS-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,5S)-5-methyl piperidine acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三丁基膦 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S,3S,3aS,6S,8aR,9S,9aR)-2-Benzyloxymethyl-3,6-dimethyl-9-phenylsulfanylmethyl-dodecahydro-4a-aza-cyclopenta[b]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Cyclopentane Construction: Enantioselective Synthesis of the Dendrobatid Alkaloid 251F

  摘要：

  We report the first total synthesis, and thus structural confirmation, of the dendrobatid alkaloid 251F (1), based on the retrosynthetic analysis illustrated (1 <-- <-- 4). Key observations in this synthesis are that both the Rh-mediated cyclization of 1 and the anionic cyclization of 2 proceed with excellent diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja00126a015
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2,6-dimethyl-5-hepten-1-ol 在 吡啶 、 sodium azide 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl (2R,5S)-5-methyl piperidine acetate
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Cyclopentane Construction: Enantioselective Synthesis of the Dendrobatid Alkaloid 251F

  摘要：

  We report the first total synthesis, and thus structural confirmation, of the dendrobatid alkaloid 251F (1), based on the retrosynthetic analysis illustrated (1 <-- <-- 4). Key observations in this synthesis are that both the Rh-mediated cyclization of 1 and the anionic cyclization of 2 proceed with excellent diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja00126a015

文献信息

• Highly Diastereoselective Cyclopentane Construction: Enantioselective Synthesis of the Dendrobatid Alkaloid 251F
  作者：Douglass F. Taber、Kamfia K. You

  DOI：10.1021/ja00126a015

  日期：1995.5

  We report the first total synthesis, and thus structural confirmation, of the dendrobatid alkaloid 251F (1), based on the retrosynthetic analysis illustrated (1 <-- <-- 4). Key observations in this synthesis are that both the Rh-mediated cyclization of 1 and the anionic cyclization of 2 proceed with excellent diastereoselectivity.